4-ethylfenol

4-Ethylfenol (zkráceně 4-EP) je organická sloučenina, derivát fenolu.

4-ethylfenol
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4-ethylfenol
Ostatní názvy	p-ethylfenol
Anglický název	4-Ethylphenol
Sumární vzorec	C8H10O
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-07-9
ChEBI	49584
SMILES	Oc1ccc(cc1)CC
InChI	InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,16 g/mol
Teplota tání	42–45 °C (315–318 K)
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
S-věty	S7/9 S26 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Ve víně a pivu vzniká 4-ethylfenol činností kvasinek Brettanomyces. Pokud jeho koncentrace dosáhne smysly postřehnutelných hodnot (nad 140 µg/l), může vínu dodat různá aromata. V některých belgických pivních stylech je žádoucí vysoký obsah 4-EP; velmi vysoký obsah této látky ve vínu by jej však učinil nepitelným. Koncentrace 4-ethylfenolu je přímo úměrná koncentraci a aktivitě Brettanomyces a lze ji použít jako indikátor přítomnosti kvasinek. Mezi jednotlivými druhy Brettanomyces jsou významné rozdíly ve schopnosti produkovat 4-ethylfenol.

4-EP je také složkou kastorea, výměšku análních pachových žláz bobra evropského a bobra kanadského, který se používá na výrobu parfémů.

Biochemie

4-Ethylfenol je biosyntetizován z kyseliny p-kumarové. Brettanomyces přeměňuje tuto kyselinu na 4-vinylfenol pomocí enzymu cinamát dekarboxylázy^[2], 4-vinylfenol je následně vinylfenolreduktázou redukován na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se občas přidává do mikrobiologických médii, což umožňuje identifikovat přítomnost Brettanomyces podle zápachu.

Přeměna kyseliny p-kumarové na 4-ethylfenol u kvasinek Brettanomyces