4-vinylfenol

4-Vinylfenol je organická sloučenina, derivát fenolu, který se nachází ve víně a v pivu. Vytváří se působením kvasinky Brettanomyces. Ve víně může reagovat s látkami jako jsou antokyanidiny za vzniku nových sloučenin.^[2] V bílých vínech se více vyskytují vinylfenoly (4-vinylfenol 70–1150 μg/l, 4-vinylguajakol 10–490 μg/l), zatímco u červených vín převažují odpovídající ethylfenoly.^[3]

4-vinylfenol
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4-ethenylfenol
Ostatní názvy	p-vinylfenol, p-hydroxystyren
Anglický název	4-Vinylphenol
Sumární vzorec	C8H8O
Identifikace
Registrační číslo CAS	2628-17-3
PubChem	62453
SMILES	C=CC1=CC=C(C=C1)O
InChI	InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	120,15 g/mol
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Biochemie

Přeměna kyseliny p-kumarové na 4-ethylfenol přes 4-vinylfenol kvasinkou Brettanomyces

4-Ethylfenol vzniká z kyseliny p-kumarové, přičemž meziproduktem je 4-vinylfenol. Brettanomyces přeměňuje kyselinu p-kumarovou na 4-vinylfenol enzymem cinamát dekarboxylázou.^[4] 4-vinylfenol je následně redukován na 4-ethylfenol enzymem vinylfenolreduktázou.