Kyselina p-kumarová

Kyselina p-kumarová ([parakumarová]) je organická sloučenina, hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. p-Kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v přírodě nejrozšířenější, existuje jako cis- a trans-izomer.

Kyselina p-kumarová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina
Anglický název	p-Coumaric acid
Sumární vzorec	C9H8O3
Vzhled	krystalická pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	501-98-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	231-000-0
PubChem	637542
ChEBI	32374
SMILES	C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
Vlastnosti
Molární hmotnost	164,16 g/mol
Teplota tání	210–213 °C (483–486 K)
Rozpustnost ve vodě	slabě rozpustná
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná v diethyletheru
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R36/37/38
S-věty	S24/25
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Kyselina p-kumarová se nachází v liáně Gnetum cleistostachyum.

V potravinách

Kyselinu p-kumarovou lze nalézt v nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou podzemnice olejná, rajče jedlé, mrkev obecná, bazalka a česnek. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v octu.^[2] a v zrnech ječmene.^[3]

Kyselina p-kumarová se také nachází v pylu, odkud se dostává do medu.^[4]

Deriváty

Glykosidy kyseliny p-kumarové se dají nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.^[5]

Diestery kyseliny p-kumarové jsou součástí karnaubského vosku.

Biosyntéza

Kyselina p-kumarová je vytvářena z kyseliny skořicové působením P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H):

 ${\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}}$ 

Také vzniká z L-tyrosinu působením tyrosinové amoniaklyázy:

 ${\displaystyle {\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}}$  + NH₃ + H⁺

Biochemie

Kyselina p-kumarová je prekurzorem 4-ethylfenolu, který vytváří kvasinky Brettanomyces ve víně. Nejprve dojde k přeměně kyseliny na 4-vinylfenol za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou.^[6] 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.

Enzym cis-p-kumarát glukosyltransferáza využívá UDP-glukózu a cis-p-kumarát k tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-cis-p-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.^[7]

V bachoru ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny p-kumarové.^[8]