Acetogeniny

Acetogeniny jsou skupina polyketidů vyskytujících se v rostlinách z čeledi láhevníkovitých (Annonaceae). Obsahují lineární řetězce složené z 32 nebo 34 atomů uhlíku a kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou hydroxyly, ketony, epoxidy, tetrahydrofurany a tetrahydropyrany. Na konci jejich molekul se často nacházejí laktony, například butenolidy.^[1]

Strukturní vzorec annonacinu

Z 51 druhů rostlin bylo izolováno přes 400 různých acetogeninů.^[2][3]

Mnoho acetogeninů vykazuje neurotoxicitu.^[4]

Příklady

• Annonacin
• Annoniny
• Bullatacin
• Uvaricin

Struktura

Strukturní jednotka acetogeninu (mono-THF)

Nenasycená koncová strukturní jednotka acetogeninu tvořená laktonem

Acetogeniny patří mezi 35- až 37uhlíkaté sloučeniny obvykle se vyznačující dlouhým alifatickým řetězcem obsahujícím koncové methylované α,β-nenasycené gamalaktonové kruhy a jeden až tři cykly tvořené tetrahydrofuranem (THF).^[5]

Tyto tetrahydrofurany jsou rozmístěny podél uhlovodíkového řetězce , společně s několika kyslíkatými skupinami (hydroxylovými, acetoxylovými, ketonovými, epoxidovými) a/nebo dvojnými vazbami.^[5]

Příklady R-skupin některých acetogeninů^[5]

Sloučenina	R1	R2	R3	R4	R5
4-deoxyannoretikuin	OH	OH	H	H	H
Annonacin	OH	OH	H	OH	H
Annopentocin A	OH	H	H	OH	H
Dispalin	OAc	OH	H	OH	H
Donnaienin C	OH	OH	H	OAc	OH
Goniotetracin	OH	OH	H	OH	H
Murikoreacin	OH	H	H	OH	H
Tonkinin A	OH	OH	O	H	H
Uvaribonon	OH	OAc	O	H	H

Výzkum

Acetogeniny jsou předměty výzkumu pro své biologické vlastnosti, i když jsou neurotoxické.^{[6][7][8][9][10]}

Přečištěné acetogeniny z muďoulu trojlaločného (Asimina triloba) a láhevníku ostnitého (Annona muricata) se stále zkoumají v laboratořích.^[11]

Mechanismus účinku

Acetogeniny inhibují NADH dehydrogenázu, důležitý enzym v energetickém metabolismu.^[12]