Polyketidy

skupina chemických sloučenin From Wikipedia, the free encyclopedia

Polyketidy
Remove ads

Polyketidy jsou rozsáhlou skupinou sekundárních metabolitů, které mohou obsahovat střídající se karbonylové a methylenové skupiny (-CO-CH2-), a nebo být odvozené od prekurzorů s takovými skupinami.[1] Mnoho z nich má lékařské využití nebo je významných v důsledku své akutní toxicity.

Remove ads

Biosyntéza

Polyketidy vznikají v bakteriích, houbách, rostlinách, i některých mořských živočiších. Jejich biosyntéza spočívá v postupné kondenzaci acetylkoenzymu A nebo propionylkoenzymu A s malonyl- či methylmalonylkoenzymem A. Kondenzace bývá doprovázena dekarboxylací a vznikem beta-ketonové funkční skupiny. První kondenzací se vytvoří acetoacetylová skupina, nazývaná diketid. Dalšími kondenzacemi se tvoří triketidy, tetraketidy, atd.[2][3]

Thumb
Biosyntéza kyseliny orselinové z polyketidové meziproduktu

Polyketidové řetězce vytvořené polyketidsyntázami mohou mít na sebe napojené téměř jakékoliv substituenty. K modifikacím patří například redukce ketoskupin na methyleny a cyklizace. Řada těchto přeměn probíhá přes enolové tautomery polyketidů.[4]

Polyketidy jsou strukturně rozmanitou skupinou sloučenin.[5]

Lze je rozdělit na tři skupiny: typ I (často jde o makrolidy vytvářené multimodulárními megasyntázami), typ II (mnohdy se jedná o aromatické molekuly vzniklé působením disociovaných enzymů) a typ III (většinou malé aromatické molekuly vznikající v houbách).

Polyketidy jsou vytvářeny multienzymovými polypeptidy připomínajícími eukaryotní syntázy mastných kyselin, které jsou ovšem často mnohem větší. Patří sem acylové přenašečové domény a shluky enzymových jednotek, které mohou fungovat iterativně, přičemž opakují stejné prodlužovací/modifikační kroky (jako při syntéze mastných kyselin), nebo sekvenčně za tvorby heterogennějších polyketidů.[2]

Remove ads

Využití

Na polyketidech jsou založena například některá antibiotika,[6] antimykotika,[7] cytostatika,[8] anticholesteremika,[9] antiparazitika,[7] a přírodní insekticidy.[10]

Příklady

Odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads
Remove ads