Anhydridy karboxylových kyselin

Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.

Příprava

• Dehydratace karboxylové kyseliny. Jako dehydratační činidlo se používá oxid fosforečný.
  2 CH₃-COOH → CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O
• Reakce sodné nebo draselné soli karboxylové kyseliny s acylhalogenidem.
  R-CO-ONa + R'-CO-Cl → R-CO-O-CO-R' + NaCl

Reakce

3D model acetanhydridu.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

• Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O → 2 CH₃-COOH
• Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + 2 KOH → 2CH₃-CO-OK + H₂O
• S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + R'OH → CH₃-CO-OR' + CH₃-COOH
• Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + NHR₁R₂ → CH₃-CO-NR₁R₂ + CH₃-COOH
• Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + HX → CH₃-CO-X + CH₃-COOH

Názvosloví

• systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
• opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
• u cyklických anhydridů lze použít název odvozený z kyslíkatého heterocyklu

• 
  ftalanhydrid, benzen-1,2-dikarboxanhydrid
• 
  acetanhydrid, ethananhydrid
• 
  maleinanhydrid, furan-2,3-dion
• 
  benzanhydrid, benzenkarboxanhydrid
• 
  propionanhydrid, propananhydrid
• 
  sukcinanhydrid, oxolan-2,5-dion

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Anhydridy karboxylových kyselin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie