Sukcinanhydrid

Sukcinanhydrid je organická sloučenina se vzorcem (CH₂CO)₂O, anhydrid odvozený od kyseliny jantarové.

Sukcinanhydrid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Oxolan-2,5-dion
Ostatní názvy	anhydrid kyseliny jantarové
Sumární vzorec	C4H4O3
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-30-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	270-161-1
PubChem	7922
SMILES	O=C1OC(=O)CC1
InChI	InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
Číslo RTECS	WN0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,07 g/mol
Teplota tání	119 °C (392 K)[1]
Teplota varu	261 °C (534 K)[1]
Hustota	1,23 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	téměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v chloroformu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v tetrachlormethanu a diethyletheru[1]
Tlak páry	0,1 kPa (81 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−1537,9 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	157 °C (430 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

V laboratoři se sukcinanhydrid připravuje dehydratací kyseliny jantarové, lze ji usnadnit přidáním acetylchloridu nebo trichloridu fosforylu,^[2] případně zahřátím.

Průmyslově se vyrábí katalytickou hydrogenací maleinanhydridu.

Reakce

Sukcinanhydrid může být snadno hydrolyzován na kyselinu jantarovou:

(CH₂CO)₂O + H₂O → (CH₂CO₂H)₂

S alkoholy (ROH) probíhá podobná reakce, jejími produkty jsou monoestery:

(CH₂CO)₂O + ROH → RO₂CCH₂CH₂CO₂H

Podobné sloučeniny

Strukturní vzorec alkylsukcinanhydridu odvozeného od oktadecenu

Enovými reakcemi maleinanhydridu s alkeny vznikají alkenylsukcinanhydridy, které se používají při úpravě papíru, kdy anhydrid vytvoří esterové vazby s hydroxylovými skupinami celulózy.^[3] Reakcí maleinanhydridu s polyisobutylenem vzniká polyisobutylenylsukcinanhydrid, používaný jako součást molekul aditiv v ropném průmyslu.