Adiponitril

Adiponitril je organická sloučenina se vzorcem (CH₂)₄(CN)₂, používaná na výrobu nylonu 66.

Adiponitril
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	hexandinitril
Funkční vzorec	N≡C(CH2)4C≡N
Sumární vzorec	C6H8N2
Vzhled	bezbarvá až nažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-69-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-896-3
PubChem	8128
SMILES	C(CCC#N)CC#N
InChI	InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
Číslo RTECS	AV2625000
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	1 °C (274 K)[1]
Teplota varu	295 °C (568 K)[1]
Hustota	0,965 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	8 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v methanolu, ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v aromatických uhlovodících, omezeně rozpustný v diethyletheru, sirouhlíku a alifatických uhlovodících[1]
Tlak páry	0,3 Pa (20 °C) 0,3 kPa (119 °C)[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS07 [1]
H-věty	H301 H315 H319 H332 H335[1]
P-věty	P260 P261 P264+265 P270 P271 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P317 P319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	93 °C (366 K)[1]
Teplota vznícení	550 °C (823 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

První postupy

Vzhledem k průmyslovému významu adiponitrilu bylo vyvinuto několik způsobů jeho výroby. První průmyslové postupy byly založeny na použití furfuralu a na chloraci buta-1,3-dienu na 1,4-dichlor-but-2-en, který se po reakci s kyanidem sodným měnil na hex-3-endinitril, posléze hydrogenovaný na adiponitril:^[2]

ClCH₂CH=CHCH₂Cl + 2 NaCN → NCCH₂CH=CHCH₂CN + 2 NaCl

NCCH₂CH=CHCH₂CN + H₂ → NC(CH₂)₄CN

Adiponitril se ojediněle také vyráběl z kyseliny adipové dehydratací jejího diamidu.

Moderní postupy

Od roku 2004 se většina adiponitrilu vyrábí hydrokyanací butadienu katalyzovanou niklem. Celková rovnice vypadá takto:

CH₂=CHCH=CH₂ + 2 HCN → NC(CH₂)₄CN

Proces se skládá z několika částí, první je monohydrokyanace (navázání jedné molekuly HCN), čímž vnikají (navzájem izomerní) pentennitrily a také 2- a 3-methylbutannitrily. Tyto sloučeniny se poté izomerizují na penten-3- a penten-4-nitrily. V posledním kroku se pentennitrily znovu, proti Markovnikovovu pravidlu, hydrokyanují a vzniká adiponitril.^[2]

Penten-3-nitril, vzniklý při první hydrokyanaci, může projít metatezí alkenu za tvorby dikyanobutenů, které se snadno hydrogenují. Užitečným vedlejším produktem výroby adiponitrilu je 2-methylglutaronitril.

Dalšími významnými metodami jsou hydrodimerizace, která začíná u akrylonitrilu:^[3]

^[4]

2 CH₂=CHCN + 2 e⁻ + 2 H⁺ → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN

Použití

Téměř všechen vyrobený adiponitril se hydrogenuje na hexan-1,6-diamin, sloužící na výrobu nylonu 66:^[5]

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

Podobně jako další nitrily lze adiponitril hydrolyzovat; vzniklou kyselinu adipovou lze ale levněji vyrobit jinými postupy.

V roce 2018 se mohlo vyrobit až kolem 1,5 milionů tun adiponitrilu

Bezpečnost

LD₅₀ adiponitrilu u krys při ústním podání je 300 mg/kg.^[2]