Anthrachinon

Anthrachinon je aromatická organická sloučenina. Je to derivát anthracenu. Má podobu žlutého, světle šedého či šedožlutého krystalického prášku či jehlic. Deriváty anthrachinonu se v biochemii označují jako anthrachinony.

Anthrachinon
Strukturní vzorec anthrachinonu
Vzorek antrachinonu
Obecné
Systematický název	anthracen-9,10-dion
Triviální název	anthrachinon
Ostatní názvy	antrachinon
Sumární vzorec	C14H8O2
Vzhled	žluté vláknité krystaly nebo prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	84-65-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	208,21 g/mol
Teplota tání	286 °C
Teplota varu	379,8 °C
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Je velmi omezeně rozpustný ve vodě, ale dobře rozpustný v alkoholech, nitrobenzenu a anilinu. Chemicky je za standardních podmínek poměrně stálý.

Výskyt v přírodě

Anthrachinony se vyskytují v některých rostlinách (například aloe, sena, rebarbora, řešetlák), houbách, lišejnících a hmyzu, kde vystupují jako základní kostra jejich pigmentů. Přírodní deriváty anthrachinonu mají laxativní účinky.

Výroba

Existuje více možností jak anthrachinon získat:

• Oxidací anthracenu
• Kondenzací benzenu s ftalanhydridem za přítomnosti AlCl₃ (Friedel-Craftsovou reakcí)
• Dielsovou–Alderovou reakcí z naftochinonu a but-1,3-dienu
• Retro Dielsovou–Alderovou reakcí (Rickert–Alder)

Průmyslové použití

Anthrachinon se používá ve výrobě barviv, např. alizarinu. Mnoho přírodních barviv obsahuje deriváty anthrachinonu. Anthrachinon je též používán jako katalyzátor při výrobě dřevoviny v dřevozpracujícím a papírenském průmyslu. Dále se také používá na osivu jako odpuzovač ptactva.

Derivát anthrachinonu 2-ethylanthrachinon se používá při komerční výrobě peroxidu vodíku.

Riedl-Pfleidererův proces výroby peroxidu vodíku

Použití ve zdravotnictví

Anthrachinon je používán jako laxativum. Dlouhodobé používání vede k melanóze tlustého střeva.