Arginin

Arginin (zkratka Arg nebo R) je biogenní aminokyselina obsahující bazickou guanidinovou skupinu. Patří mezi semiesenciální aminokyseliny, je esenciální jen v době růstu. Během proteosyntézy je kódována triplety CGU, CGC, CGA, CGG, AGA a AGG.

Arginin
Strukturní vzorec L-argininu
3D model
Obecné
Systematický název	(2S)-2-amino-5-guanidinopentanová kyselina
Triviální název	Arginin
Funkční vzorec	NH2C=NH2-NH-CH2CH2CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec	C6H14N4O2
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	(D), 74-79-3 (L) 157-06-2 (D), 74-79-3 (L)
Vlastnosti
Molární hmotnost	174,2 g/mol
Teplota tání	244 °C
Hustota	1,1 g/cm3
Disociační konstanta pKa	2,03; 9,00; 12,10
Rozpustnost ve vodě	14,87 g/100 ml (20 °C)
Izoelektrický bod	10,76
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Arginin je součástí bílkovin, je intermediátem ornitinového cyklu, ve kterém je syntetizována močovina, dále je arginin výchozím metabolitem syntézy oxidu dusnatého, což je kromě jiného tkáňový hormon způsobující vazodilataci, a podílí se na biosyntéze kreatinu. Skrze ornitin (který vzniká z argininu v ureosyntetickém cyklu) je prekurzorem polyaminů sperminu a spermidinu.

Je také využíván kulturisty pro lepší prokrvení svalů (zvyšuje vyplavování a tvorbu růstového hormonu).

Biosyntéza

Arginin je meziproduktem syntézy močoviny – v reakci katalyzované argininsukcinasou je reverzibilně štěpen argininsukcinát na arginin a fumarát. Reakce probíhá v ledvinách a játrech.

Degradace

Při degradaci argininu je nejprve hydrolyticky štěpena guanidinová skupina. Vzniká ornitin, který prochází transaminací. Vzniklá kyselina glutamová může být dále transaminována na 2-oxoglutarát, který je jednou z látek Krebsova cyklu. Arginin je glukoplastická aminokyselina.