Polyaminy

Polyaminy jsou organické sloučeniny s více než dvěma aminovými skupinami. Mohou být přírodní i umělé. Alifatické polyaminy jsou bezbarvé, hygroskopické a rozpustné ve vodě. Aromatické polyaminy jsou při běžných teplotách krystalické pevné látky.

Přírodní polyaminy

Nízkomolekulární polyaminy se nacházejí ve všech typech organismů. K nejběžnějším patří triamin spermidin a tetraamin spermin; tyto látky jsou svou strukturou podobné diaminům putrescinu a kadaverinu. Metabolismus polyaminů je řízen enzymem ornitindekarboxylázou.^[1] Polyaminy se nacházejí ve vysokých koncentracích v mozcích savců.^[2]

• 
  spermidin
• 
  spermin

Syntetické polyaminy

Některé polyaminy se používají v průmyslu a v laboratořích. Mají využití jako aditiva do motorových paliv a jako reaktanty při výrobě epoxidových pryskyřic.^[3] K syntetickým polyaminům mimo jiné patří:

• Diethylentriamin, H₂N-CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-NH₂. Od něj odvozený pentamethyldiethylentriamin se používá jako chelatační činidlo v organokovové chemii.
• Triethylentetramin (H₂N-CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-NH₂), tetraethylenpentamin (H₂N-CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-NH₂), pentaethylenhexamin
• Makrocyklické polyaminy: 1,4,7-triazacyklononan a cyklen ((NHCH₂CH₂)₄).
• Tris(2-aminoethyl)amin - rozvětvený polyamin; podobnou látkou je 1,1,1-tris(aminomethyl)ethan.

• 
  Tris(2-aminoethyl)amin
• 
  Cyklen
• 
  1,4,7-triazacyklononan
• 
  1,1,1-Tris(aminomethyl)ethan
• 
  Monomer polyethyleniminu

Polyethylenamin je polymer odvozený od aziridinu.

Biologické účinky

I když byl dobře popsán mechanismus regulace biosyntézy polyaminů, tak jsou jejich biologické funkce známy pouze z části. V amoniové kationtové formě se vážou na DNA. Rovněž spouštějí posun ribozomálního rámce během translace.^[4]

Inhibice syntézy polyaminů způsobuje zpomalení nebo zastavení buněčného cyklu, který se může obnovit dodáním polyaminů z vnějšího zdroje. Většina eukaryotních buněk má na svých membránách polyaminový tranportní systém, který přenáší exogenní polyaminy dovnitř buňky. Tento systém je velmi aktivní u rychle se množících buněk a je cílem některých vyvíjených chemoterapeutik.^[5]

Polyaminy, jako například NMDA receptory a AMPA receptory, slouží také jako modulátory iontových kanálů. Rovněž spouštějí odpověď kolicin E7 operonu a omezují funkci enzymů nutných k příjmu kolicinu E7, čímž přispívají k snadnějšímu přežití bakterií E. coli vytvářejících tuto látku.^[6]

Polyaminy zvyšují propustnost hematoencefalické bariéry.^[7]

Podílejí se také na řízení stárnutí rostlinných orgánů a proto bývají řazeny mezi rostlinné hormony.^[8] Rovněž se účastní řízení programované buněčné smrti.^[9]

Biosyntéza sperminu, spermidinu a theosperminu

Biosyntéza spermidinu a sperminu z putrescinu, Ado = 5'-adenosyl

Spermidin vzniká v organismech z putrescinu přes dekarboxylovaný S-adenosyl-L-methionin (SAM). Reakci katalyzuje enzym sperminsyntáza.

Spermin se tvoří ze spermidinu za přítomnosti sperminsyntázy.

Thermospermin (NH₂-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₄-NH₂) je strukturní izomer sperminu, ze kterého vzniká působením theosperminsyntázy.^[10]