Arylový radikál

Arylové radikály jsou reaktivní meziprodukty v organické chemii, areny, které mají v aromatickém kruhu radikálový atom uhlíku, jedná se tedy o radikálové analogy atreniových iontů. Základní sloučeninou je zde fenylový radikál (C₆H₅^.).^[1] Arylové radikály jsou meziprodukty některých organických reakcí.

Vznik

Arylové radikály se tvoří z aryldiazoniových solí, případně z aryltriazenů či arylhydrazinů. Arylbromidy a aryljodidy lze přeměnit na arylové radikály pomocí tributylcínu a podobných sloučenin, jako jsou deriváty silanů. U arylhalogenidů lze také použít elektrochemickou katodovou redukci.

Houba Stephanospora caroticolor vytváří arylové radikály při chemické obraně organismu.

Spektroskopie

Fenylový radikál lze identifikovat pomocí elektronové paramagnetické rezonance a ultrafialovo-viditelné spektroskopie.

Reakce

Arylové radikály jsou vysoce reaktivní a vyskytují se v mnoha reakcích, vznikají odštěpením vodíkových atomů, považovaným často za vedlejší reakci. K synteticky využívaným reakcím, při nichž vznikají arylové radikály, patří:

• Přesun halogenu
• Reakce s alkeny s nízkou elektronovou hustotou v Meerweinových arylacích
• biarylové párovací reakce
• Sandmeyerovy reakce
• adice na iminiové ionty
• adice na oxid siřičitý