Bromethan

Bromethan, také nazývaný ethylbromid, zkráceně EtBr (tato zkratka se také používá pro ethidiumbromid), je organická sloučenina patřící mezi halogenalkany, s etherovým zápachem.

Bromethan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	bromethan
Ostatní názvy	ethylbromid
Funkční vzorec	CH3CH2Br
Sumární vzorec	C2H5Br
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-96-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-825-5
PubChem	6332
ChEBI	47232
SMILES	CCBr
InChI	InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
Číslo RTECS	KH6475000
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,97 g/mol
Teplota tání	−119 °C (154 K)[1]
Teplota varu	38,4 °C (311,6 K)[1]
Hustota	1,4604 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,000 9 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v chloroformu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	51 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1]
H-věty	H225 H302 H332 H351[1]
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P330 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	−20 °C (253 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Výroba EtBr je vzorem pro další výroby bromalkanů.Obvykle se používá adice bromovodíku (HBr) na ethen:

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

Bromethan je levný a málokdy se připravuje v laboratoři. Laboratorní přípravu lze provést pomocí ethanolu a směsi kyseliny bromovodíkové a sírové. Dalším možným postupem je refluxování ethanolu s fosforem a bromem; přitom se vytváří bromid fosforitý.^[2]

Použití

V organické syntéze se EtBr používá jako syntetický ekvivalent ethylového (Et⁺) karbokationtu;^[3] tento kation se ve skutečnosti nevytváří. Jako příklady mohou sloužit přeměny solí karboxylových kyselin na ethylestery,^[4] karboaniontů na ethylaované sloučeniny, thiomočoviny na ethylisothiouroniové soli,^[5] a aminů na příslušné ethylaminy.^[6]

Bezpečnost

Monohalogenované uhlovodíky s krátkými řetězci jsou, potenciálně nebezpečná, alkylační činidla. Bromidy jsou lepšími alkylačními činidly než chloridy a vystavení těmto látkám by se tak mělo omezovat.