Butan-2-ol

2-butanol, systematický název butan-2-ol je alifatický alkohol, jeden z izomerů butanolu. Vyrábí se ve velkém množství, hlavně jako prekurzor průmyslového rozpouštědla ethylmethylketonu. Je chirální a tak existuje ve dvou stereoizomerech označovaných (R)-(−)-butan-2-ol a (S)-(+)-butan-2-ol. Většina používaného 2-butanolu je racemická směs těchto izomerů.

2-butanol
Uhlíková kostra
Obecné
Systematický název	butan-2-ol
Ostatní názvy	sec-butanol, sec-butylalkohol, 2-butylalkohol
Anglický název	sec-Butanol, sec-butylalcohol, 2-Butanol, 2-Butyl alcohol, systematicky butan-2-ol
Německý název	2-Butanol
Funkční vzorec	CH3CH(OH)CH2CH3
Sumární vzorec	C4H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-92-2 14898-79-4 (R izomer) 4221-99-2 (S izomer)
PubChem	6568
SMILES	CCC(C)O
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,12 g/mol
Teplota tání	−115 °C (158 K)
Teplota varu	98–100 °C (371–373 K) (podle izomeru)
Hustota	0,808 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	29 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	neomezitelně mísitelný s ethery a alkoholy
Tlak páry	1 670 Pa (25 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−343,3 až −342,1 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−2 661,1 až −2 660,1 kJ/mol
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H226, H319, H335, H336
P-věty	P261, P305, P338, P351
R-věty	R10 R36/37 R67
S-věty	S2 S7/9 S13 S24/25 S26 S46
NFPA 704	3 1 0
Teplota vzplanutí	22–27 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Butan-2-ol se průmyslově vyrábí hydratací but-1-enu nebo but-2-enu (katalyzátorem je kyselina sírová):

V laboratoři jej lze připravit reakcí ethylmagnesiumbromidu s acetaldehydem v diethyletheru nebo tetrahydrofuranu.

Použití

2-butanol se používá jako rozpouštědlo, ovšem častěji se převádí na butanon, který je používán jako průmyslové rozpouštědlo.