But-2-en je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCH3, nejjednodušší alken, u kterého se vyskytuje cis/trans-izomerie; jde o cis-but-2-en ((Z)-but-2-en) a trans-but-2-en ((E)-but-2-en).
Stručná fakta Obecné, Systematický název ...
| But-2-en |
|---|
 Strukturní vzorec cis-izomeru |
 Strukturní vzorec trans-izomeru |
| Obecné |
|---|
| Systematický název | but-2-en |
|---|
| Ostatní názvy | β-buten |
|---|
| Funkční vzorec | CH3CH=CHCH3 |
|---|
| Sumární vzorec | C4H8 |
|---|
| Vzhled | bezbarvý plyn[1] |
|---|
| Identifikace |
|---|
| Registrační číslo CAS | 107-01-7 |
|---|
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-452-9 |
|---|
| PubChem | 62695 |
|---|
| ChEBI | 48363 |
|---|
| SMILES | C(=CC)C |
|---|
| InChI | InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 |
|---|
| Vlastnosti |
|---|
| Molární hmotnost | 56,106 g/mol |
|---|
| Teplota tání | −105,5 °C (283,0 K) (trans izomer)
−139,3 °C (133,8 K) (cis izomer)[1] |
|---|
| Teplota varu | 3,73 °C (276,88 K) (trans izomer)
0,88 °C (274,03 K) (cis izomer)[1] |
|---|
| Hustota | 0,6 g/cm3 (kapalina za teploty varu)[1] |
|---|
| Dynamický viskozitní koeficient | 7,63 μPa.s[1] |
|---|
| Index lomu | 1,3848[1] |
|---|
| Rozpustnost ve vodě | 51,1 mg/100 ml[1] |
|---|
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
|---|
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
|---|
| Tlak páry | 199 kPa (20 °C)
235 kPa (trans-izomer, 25 °C) 210 kPa (cis-izomer, 25 °C)[1] |
|---|
| Povrchové napětí | 13,2 mN/m[1] |
|---|
| Termodynamické vlastnosti |
|---|
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −2708 kJ/mol[1] |
|---|
| Entalpie varu ΔHv | 381 J/g[1] |
|---|
| Bezpečnost |
|---|
 GHS02 GHS04 |
| H-věty | H220 H280[1] |
|---|
| P-věty | P203 P210 P222 P280 P377 P381 P403 P410[1] |
|---|
| Teplota vzplanutí | −20 °C (253 K)[1] |
|---|
| Teplota vznícení | 324 °C (597 K)[1] |
|---|
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
|
Zavřít
Vyrábí se krakováním ropy nebo dimerizací ethenu. Používá se na výrobu rozpouštědla butanonu hydratací a následnou oxidací takto vzniklého butan-2-olu.
Oddělení obou izomerů destilací je obtížné, protože mají velmi podobné teploty varu (~4 °C u cis a ~1 °C u trans formy.[1] Ve většině případů je ale není třeba oddělovat, protože se v reakcích zpravidla chovají podobně. V průmyslu využívané směsi obvykle obsahují kolem 70 % cis')-but-2-enu a 30 % trans-but-2-enu.
Nečistotami bývají nejčastěji, se zastoupením mnohdy převyšujícím 1 %, butan a but-1-en, přítomny také bývají isobuten, buta-1,3-dien, a butyn.
