Butyraldehyd

Butyraldehyd (systematický název butanal) je organická sloučenina se vzorcem CH₃(CH₂)₂CHO. Jedná se o aldehyd odvozený od butanu. Za běžných podmínek je to bezbarvá hořlavá kapalina s pachem zpocených nohou. Butyraldehyd je mísitelný s většinou organických rozpouštědel.

Butyraldehyd
Strukturní vzorec butyraldehydu
Obecné
Systematický název	butanal
Triviální název	Butyraldehyd
Anglický název	Butyraldehyde
Německý název	Butyraldehyd
Funkční vzorec	CH3(CH2)2CHO
Sumární vzorec	C4H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-72-8
PubChem	261
SMILES	O=CCCC
InChI	InChI=1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,11 g/mol
Teplota tání	−99 °C
Teplota varu	74,8 °C
Hustota	0,8 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	7,6 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11
S-věty	(S2,) S9, S29, S33
NFPA 704	3 3 0
Teplota vznícení	230 °C
Meze výbušnosti	2,5 – 12,5 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Butyraldehyd se vyrábí téměř výhradně hydroformylací propylenu:

CH₃CH=CH₂ + H₂ + CO → CH₃CH₂CH₂CHO

Tradičně se hydroformylace katalyzovala karbonylem kobaltu, později rhodiovým komplexem trifenylfosfinu. Dominantní technologie zahrnuje použití rhodiových katalyzátorů odvozených z ve vodě rozpustných ligandů Tppts. Vodný roztok těchto katalyzátorů konvertuje propylen na aldehyd, který tvoří lehčí nemísitelnou fázi. Ročně se takto vyrobí cca 6 milionů tun butyraldehydu.

Butyraldehyd lze vyrábět také katalytickou dehydrogenací n-butanolu. V určité době se průmyslově vyráběl též katalytickou hydrogenací krotonaldehydu, který je odvozen od acetaldehydu.^[2]

Je-li butyraldehyd déle vystaven vzduchu, oxiduje na kyselinu máselnou.