Chalkon

Chalkon (systematickým názvem (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on) je aromatický keton (a zároveň enon), který je jako funkční skupina součástí mnoha významných biomolekul, které se souhrnně bazývají chalkony nebo chalkonoidy.

Chalkon
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on
Ostatní názvy	benzylidenacetofenon, fenylstyrylketon
Sumární vzorec	C5H12O
Identifikace
Registrační číslo CAS	94-41-7
PubChem	637760
SMILES	O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
InChI	InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H
Vlastnosti
Molární hmotnost	208,26 g/mol
Teplota tání	55 až 57 °C (328 až 330 K)
Teplota varu	345 až 348 °C (618 až 621 K)
Hustota	1,071 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita	−6,04×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Chalkon má dvě absorpční maxima, a to na vlnových délkách 280 nm a 340 nm.^[2]

Reakce

Příprava

Chalkon se připravuje aldolovou kondenzací benzaldehydu a acetofenonu za přítomnosti hydroxidu sodného jako katalyzátoru.

Tuto reakci je možné uskutečnit i v pevné fázi bez použití jakéhokoliv rozpouštědla.^[3]

Substituované chalkony lze získat piperidinem řízenou kondenzací, čímž se zabrání vedlejším reakcím, jako jsou vícenásobné kondenzace, polymerace a přesmyky.^[4]

Ostatní reakce

Chalkon patří mezi enony a tak u něj může dojít ke konjugované redukci enonvé skupiny pomocí tributylcínhydridu.^[5]

Reakcí vhodně substituovaného chalkonu s hydrazinhydrátem za přítomnosti elementární síry lze připravit 3,5-disubstituované 1H-pyrazoly,^[6] místo síry se dá použít peroxodisíran sodný.^[7] U další varianty, kde se používá hydrazon, vzniká azin jako vedlejší produkt.

Na následujícím obrázku je zobrazena rovnice syntézy 3,5-difenyl-1H-pyrazolu z chalkonu:^[8]

Použití

Chalkon a jeho deriváty vykazují mnoho biologických účinků, působí například protizánětlivě.^[9]