Chlordifenylfosfin

chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia

Chlordifenylfosfin
Remove ads

Chlordifenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PCl, zkracovaným do podoby Ph2PCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným česneku, zachytitelným i při koncentracích v řádu 10−7 %. Používá se na zavádění skupin Ph2P do sloučenin, například při tvorbě ligandů.[2] Podobně jako ostatní halogenfosfiny reaguje Ph2PCl s mnoha nukleofily, jako je voda, a také je snadno oxidovatelný, dokonce i na vzduchu.

Stručná fakta Obecné, Systematický název ...
Remove ads

Výroba a reakce

Chlordifenylfosfin se vyrábí z benzenu a chloridu fosforitého. Benzen reaguje s chloridem fosforitým za teploty kolem 600 °C, čímž se vytváří dichlorfenylfosfin (PhPCl2) a HCl. Redistribucí plynného PhPCl2 za vysoké teploty vzniká poté chlorodifenylfosfin.[2][3]

2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3

Lze také použít redistribuční reakci, kde jsou výchozími látkami chlorid fosforitý a trifenylfosfin:

PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl

Chlordifenylfosfin se hydrolyzuje na difenylfosfinoxid. Redukcí sodíkem vzniká tetrafenyldifosfin:

2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl
Remove ads

Použití

Chlorodifosfin se, podobně jako další chlorfosfiny, používá na přípravu různých fosfinů. Často se přitom nechává reagovat s Grignardovými činidly:[3]

Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX

Fosfiny vytvořené reakcemi s Ph2PCl mohou dále reagovat, výsledné produkty mohou být využity například jako pesticidy (například EPN), stabilizátory plastů (Sandostab P-EPQ), katalyzátory a zpomalovače hoření (sem patří mimo jiné cyklický anhydrid kyseliny fosfinokarboxylové), díky čemuž je Ph2PCl významným průmyslovým meziproduktem.[2][3]

Příprava difenylfosfidových sloučenin

Chlordifenylfosfin se používá k přípravě difenylfosfidu sodného reakcí se sodíkem v 1,4-dioxanu.[4]

Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl

Difenylfosfin lze získat reakcí Ph2PCl a hydridu lithno-hlinitého; ten se obvykle používá v přebytku.

[5]

4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3

Ph2PNa i Ph2PH se také používají na přípravu fosfinových ligandů.

Remove ads

Charakterizace

Čistota Ph2PCl se často zkoumá pomocí 31P NMR spektroskopie.[6]

Další informace Sloučenina, 31P chemický posuv (ppm vs 85% H3PO4) ...

Reference

Externí odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads