Chlordifenylfosfin
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Chlordifenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PCl, zkracovaným do podoby Ph2PCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným česneku, zachytitelným i při koncentracích v řádu 10−7 %. Používá se na zavádění skupin Ph2P do sloučenin, například při tvorbě ligandů.[2] Podobně jako ostatní halogenfosfiny reaguje Ph2PCl s mnoha nukleofily, jako je voda, a také je snadno oxidovatelný, dokonce i na vzduchu.
Remove ads
Výroba a reakce
Chlordifenylfosfin se vyrábí z benzenu a chloridu fosforitého. Benzen reaguje s chloridem fosforitým za teploty kolem 600 °C, čímž se vytváří dichlorfenylfosfin (PhPCl2) a HCl. Redistribucí plynného PhPCl2 za vysoké teploty vzniká poté chlorodifenylfosfin.[2][3]
- 2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3
Lze také použít redistribuční reakci, kde jsou výchozími látkami chlorid fosforitý a trifenylfosfin:
- PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl
Chlordifenylfosfin se hydrolyzuje na difenylfosfinoxid. Redukcí sodíkem vzniká tetrafenyldifosfin:
- 2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl
Remove ads
Použití
Chlorodifosfin se, podobně jako další chlorfosfiny, používá na přípravu různých fosfinů. Často se přitom nechává reagovat s Grignardovými činidly:[3]
- Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX
Fosfiny vytvořené reakcemi s Ph2PCl mohou dále reagovat, výsledné produkty mohou být využity například jako pesticidy (například EPN), stabilizátory plastů (Sandostab P-EPQ), katalyzátory a zpomalovače hoření (sem patří mimo jiné cyklický anhydrid kyseliny fosfinokarboxylové), díky čemuž je Ph2PCl významným průmyslovým meziproduktem.[2][3]
Příprava difenylfosfidových sloučenin
Chlordifenylfosfin se používá k přípravě difenylfosfidu sodného reakcí se sodíkem v 1,4-dioxanu.[4]
- Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl
Difenylfosfin lze získat reakcí Ph2PCl a hydridu lithno-hlinitého; ten se obvykle používá v přebytku.
- 4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3
Ph2PNa i Ph2PH se také používají na přípravu fosfinových ligandů.
Remove ads
Charakterizace
Čistota Ph2PCl se často zkoumá pomocí 31P NMR spektroskopie.[6]
Reference
Externí odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads