Chlorkyan
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.
Remove ads
Syntéza, vlastnosti, struktura
Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).[2]
- NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.
Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:
- ClCN + H2O → HCN + HClO
Remove ads
Použití v syntéze
Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu[3] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.[4]
Bezpečnost
Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.[5] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.[6]
Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.
Odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads