Cyklopentanon

Cyklopentanon je organická sloučenina se vzorcem (CH₂)₄CO, patřící mezi cyklické ketony.

Cyklopentanon
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	cyklopentanon
Sumární vzorec	C5H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	120-92-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-435-9
PubChem	8452
ChEBI	16486
SMILES	C1CCC(=O)C1
InChI	InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	84,116 g/mol
Teplota tání	−51,3 °C (221,8 K)[1]
Teplota varu	130,6 °C (403,8 K)[1]
Hustota	0,9487 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4366 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	téměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	1,5 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1]
H-věty	H226 H315 H319 H332[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P317 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+235 P501[1]
Teplota vzplanutí	26 °C (299 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Reakcí hydroxidu barnatého a kyseliny adipové za vysokých teplot dochází ke ketonizaci za vzniku cyklopentanonu:^[2]

(CH₂)₄(CO₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

Použití

Cyklopentanon se používá na výrobu vůní, hlavně těch odvozených od jasmonu, jako jsou 2-pentyl- a 2-heptylcyklopentanon.^[3] Je využitelný i v řadě dalších organických syntéz, například při výrobě cyklopentobarbitalu,^[4] cyklopentaminu, pesticidu pencykuronu, a pentethylcyklanonu.^[4]

Cyklopentobarbital, léčivo vyráběné z cyklopentanonu

Tato látka je také prekurzorem kuban-1,4-dikarboxylátu, používaného k přípravě dalších substitovaných kubanů, jako jsou výbušniny heptanitrokuban a oktanitrokuban.^[5]