Dimethylsulfid

Dimethylsulfid (DMS) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₂S, jedná se o nejjednodušší thioether. Je to hořlavá těkavá kapalina s teplotou varu 37 °C a charakteristickým nepříjemným zápachem. Je složkou zápachu vznikajícího při vaření některé zeleniny a obilnin, například kukuřice, zelí a červené řepy. Také je indikátorem bakteriální kontaminace při výrobě sladu. Jedná se o produkt rozkladu dimethylsulfoniopropionátu (DMSP) a také metabolismu methanthiolu u bakterií.

Dimethylsulfid
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	(methylsulfanyl)methan
Ostatní názvy	(methylthio)methan, dimethylthioether
Anglický název	dimethyl sulfide
Německý název	Dimethylsulfid
Funkční vzorec	(CH3)2S
Sumární vzorec	C2H6S
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-18-3
SMILES	CSC
InChI	InChI=1S/C2H6S/c1-3-2/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	62,13 g/mol
Teplota tání	−98 °C (175 K)
Teplota varu	35–41 °C (308–314 K)
Hustota	0,846 g/cm3
Index lomu	1,435
Měrná magnetická susceptibilita	−7,23×105 μm3/g
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−66,9 až −63,9 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−2181,8 až −2181,2 kJ/mol
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H315 H318 H335
P-věty	P210 P261 P280 P305 P338 P351
Teplota vzplanutí	−36 °C
Teplota vznícení	206 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

DMS vzniká v přírodě hlavně z DMSP, který je významným metabolitem u některých mořských řas.^[2] DMS je množstvím nejvýznamnější sirnou biomolekulou vypouštěnou do atmosféry Země.^[3][4] Dalším významným přírodním zdrojem DMS je fytoplankton. DMS také přirozeně vzniká bakteriální přeměnou dimethylsulfoxidu (DMSO)^[5]

DMS se v atmosféře oxiduje za vzniku různých produktů, jako například oxidu siřičitého, dimethylsulfoxidu, methylsulfonylmethanu, kyseliny methansulfonové a kyseliny sírové.^[6] Kyselina sírová může tvořit aerosoly, které slouží jako kondenzační jádra. Díky tomuto působení může mít značná tvorba DMS nad oceány vliv na podnebí.^[7][8] Dimethylsulfid je také vytvářen mořským fytoplanktonem^[9] a při bakteriálním štěpení mimobuněčného DMSP.^[10] DMS je často nazýván „zápach moře“^[11], i když by bylo přesnější jej nazývat složkou zápachu moře; další jeho složky jsou deriváty DMS jako například oxidy, a další látky.^[12]

U zdravých lidí se dimethylsulfid vyskytuje ve velmi malých koncentracích, například <7 nmol/l v krvi, <3 nmol/l v moči a 0,13–0,65 nmol/l ve vydechovaném vzduchu.^[13][14]

Výroba

Dimethylsulfid se průmyslově vyrábí reakcí sulfanu s přebytkem methanolu za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru.

Použití v průmyslu

Dimethylsulfid se používá při rafinaci ropy, i když jsou upřednostňovány jiné disulfidy a polysulfidy, a také jako presulfidační činidlo ovlivňující tvorbu koksu a oxidu uhelnatého při výrobě ethylenu. DMS se také využívá v mnoha organických reakcích, například jako redukční činidlo při ozonolýze. Rovněž jej lze použít jako složku potravinářských aromat. Dá se též zoxidovat na dimethylsulfoxid (DMSO), ktertý je důležitým průmyslovým rozpouštědlem.

Ostatní použití

DMS nalézá využití jako přemístitelný ligand v chlor(dimethylsulfid)zlatném kationtu a dalších koordinačních sloučeninách. Také se používá v ozonolýze alkenů, kde redukuje meziprodukt trioxolan a oxiduje se na DMSO: alken + ozon + DMS → aldehyd(1) + aldehyd(2) + DMSO

Bezpečnost

Dimethylsulfid je vysoce hořlavý a dráždivý pro oči a kůži. Je zdraví škodlivý při polknutí a má nepříjemný zápach i při velmi nízkých koncentracích. Jeho teplota vznícení je 205 °C.