Dioxiran

Dioxiran je organická sloučenina se vzorcem CH₂O₂, obsahující cyklus tvořený jedním atomem uhlíku a dvma atomy kyslíku. Tato heterocyklická sloučenina je nejjednodušším cyklickým organickým peroxidem.

Dioxiran
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dioxiran
Ostatní názvy	dioxacyklopropan
Sumární vzorec	CH2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	157-26-6
PubChem	449520
SMILES	C1OO1
InChI	InChI=1S/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	56,025 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Samotná sloučenina je nestabilní a za pokojové teploty nebyla pozorována; deriváty, které mají atomy vodíku nahrazeny jinými funkčními skupinami, také nazývané dioxirany, bývají stálejší. Některé z nich, například dimethyldioxiran (DMDO) a reaktivnější methyl(trifluormethyl)dioxiran, se používají v organické syntéze jako oxidační činidla.^[1]

Jedním z mála dioxiranů stabilních v čisté podobě za pokojové teploty je difluordioxiran, vroucí mezi –80 a –90 °C.

Příprava

Podrobnější informace naleznete v článku Epoxidace pomocí dioxiranů.

Dioxiran j velmi nestálý a většina studií je tak výpočetních; látka jako taková byla detekována za nízké teploty (-196 °C) jako produkt reakce ethenu s ozonem;^[2] i za takové teploty je ale jejich směs výbušná.^[3]

Tvorba této látky probíhá radikálově, pravděpodobně přes Criegeeův meziprodukt. Mikrovlnná analýza naznačuje délky vazeb 109,0 pm u C-H, 138,8 pm u C-O a 151,56 pm u O-O.^[3] Nestabilita molekuly je způsobena velkou délkou a malou energií vazby O-O.