Cyklohexanol

Cyklohexanol ((CH₂)₅CHOH, sumární vzorec C₆H₁₂O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický alkohol.

Cyklohexanol
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	Cyklohexanol
Ostatní názvy	cyklohexylalkohol, hexahydrofenol, hydrofenol, hydroxycyklohexan, naxol
Anglický název	Cyclohexanol
Německý název	Cyclohexanol
Funkční vzorec	(CH2)5CHOH
Sumární vzorec	C6H12O
Vzhled	bezbarvá, viskózní, hygroskopická kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-93-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-630-6
PubChem	7966
SMILES	C1CCC(CC1)O
InChI	InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
Číslo RTECS	GV7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,158 g/mol
Teplota tání	25,93 °C, 299 K, 79 °F
Teplota varu	160,84 °C, 434 K, 322 °F
Hustota	0,962 g/cm3
Viskozita	41,07 mPa.s
Disociační konstanta pKa	16
Rozpustnost ve vodě	3,60 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R20 R22 R37 R38
S-věty	S24 S25
Teplota vznícení	67 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Prudce reaguje s oxidačními činidly. Rovněž se jedná o hořlavinu III. třídy. LD₅₀ je pro krysy 2,06 g/kg (orálně).
Tato sloučenina existuje jako navlhavá bezbarvá pevná látka, která, pokud je velmi čistá, taje těsně nad pokojovou teplotou. Ročně jsou vyrobeny miliony tun cyklohexanolu.^[2]

Výroba

Cyklohexanol se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu. Tato reakce je katalyzována sloučeninami kobaltu:^[3]

2 C₆H₁₂ + O₂ → 2 C₆H₁₁OH.^[2]

Alternativní metodou přípravy cyklohexanolu je hydrogenace fenolu:

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH.

Reakce

Oxidací cyklohexanolu vzniká cyklohexanon, který se převádí na řadu různých oximů, což jsou prekurzory kaprolaktamu.
Zahříváním v přítomnosti kyselinových katalyzátorů se převádí na cyklohexen.^[2]

Struktura

Cyklohexanol má nejméně dvě pevné fáze.

Použití

Cyklohexanol je důležitý při výrobě polymerů, hlavně jako prekurzor nylonů a různých plastifikátorů.^[2]
V malém množství se používá jako rozpouštědlo.

Bezpečnost

Cyklohexanol je mírně toxický: nejvyšší přípustná koncentrace ve vzduchu je 50 ppm.^[2] Není karcinogenní, ale může podporovat karcinogenní účinky některých látek.^[4]