Ethylamin

Ethylamin (mimo chemii dle PČP etylamin, systematicky ethanamin) (C₂H₅NH₂) je druhý nejjednodušší amin. Jedná se o slabou zásadu.^[2] Používá se v chemickém průmyslu a v organické syntéze.

Ethylamin
Obecné
Systematický název	ethanamin
Funkční vzorec	CH3CH2NH2
Sumární vzorec	C2H7N
Vzhled	světle žlutá kapalina/bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-04-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-834-7
PubChem	6341
SMILES	NCC
InChI	InChI=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3
Číslo RTECS	KH2100000
Vlastnosti
Molární hmotnost	45,08 g/mol
Teplota tání	−81 °C
Teplota varu	16,6 °C
Hustota	0,689 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R12, R20, R22, R34, R36, R37, R38
S-věty	S16, S26, S29
NFPA 704	4 3 0 ALK
Teplota vzplanutí	−17 °C
Teplota vznícení	385 °C
Meze výbušnosti	3,5 % až 14 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Ethylamin se vyrábí dvěma hlavními způsoby:

1. Většina ethylaminu se vyrábí reakcí ethanolu a amoniaku za přítomnosti katalyzátoru:

   CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

   Při této reakci vzniká společně s ethylaminem také diethylamin a triethylamin. Takto se vyrobí asi 80 000 tun těchto aminů.

2. Také se vyrábí reduktivní aminací acetaldehydu:

   CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

3. Rovněž může být připraven několika dalšími způsoby, které se však kvůli vysoké nákladnosti nepoužívají, například
   • reakcí ethylenu s amoniakem za přítomnosti amidu sodného jako katalyzátoru:

     H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

   • hydrogenací acetonitrilu nebo acetamidu a také reakcí haloethanů (například chlorethanu nebo bromethanu) s amoniakem a hydroxidem draselným:

     CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

Použití

Ethylamin se používá jako prekurzor mnoha herbicidů obsahujících antrazin a simazin.