Eugenol

Eugenol (sumární vzorec C₁₀H₁₂O₂) je organická sloučenina, derivát guajakolu s allylovým řetězcem místo jednoho z vodíků na benzenovém jádře. Eugenol patří mezi fenylpropanoidy. Je to bezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina extrahovaná z některých esenciálních olejů, zvláště z hřebíčku, muškátového oříšku, skořice a bobkového listu. Je částečně rozpustný ve vodě a dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Má příjemnou, kořennou hřebíčkovou vůni.

Eugenol
Obecné
Systematický název	2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)fenol
Triviální název	eugenol
Ostatní názvy	4-allyl-2-methoxyfenol, allylguajakol, 4-allylkatechol-2-methylether, kyselina hřebíčková[1]
Anglický název	Eugenol
Německý název	Eugenol
Sumární vzorec	C10H12O2
Vzhled	bezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	97-53-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-589-1
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C
Vlastnosti
Molární hmotnost	164,20 g/mol
Teplota tání	−9 °C
Teplota varu	256 °C
Hustota	1,06 g/cm³
Index lomu	1,535
Bezpečnost
GHS07 [2] Varování[2]
R-věty	R22 R36/37/38 R42/43
S-věty	S2 S26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Název vznikl z vědeckého (latinského) názvu rostliny, z níž se získává koření hřebíček (hřebíčkovec vonný, lat. Eugenia aromaticum nebo Eugenia caryophyllata). Eugenol je zodpovědný za vůni hřebíčků. Je hlavní složkou hřebíčkového esenciálního oleje, v němž tvoří 85‐90 %.^[3]

Moderní použití

Eugenol se používá v při výrobě parfémů, ochucovadel, esenciálních olejů a v medicíně jako lokální antiseptikum a anestetikum.^[4] Je klíčovou složkou v indonéských cigaretách Kretek (hřebíčkové cigarety). Používal se k přípravě isoeugenolu pro výrobu vanilinu, ovšem nyní se většina vanilinu vyrábí z fenolu nebo z ligninu.

Smíšen s oxidem zinečnatým tvoří směs, která se používá jako zubní výplň (díky antiseptickým účinkům - fenolový koeficient je 9,7^[5]; jiný zdroj uvádí 14,4^[6]) a v protetických aplikacích v zubním lékařství.

Eugenolové nebo (v širším pojetí) methoxyfenolové deriváty se používají do parfémů a ochucovadel, při tvorbě hmyzích atraktantů a absorbérů UV záření, analgetik, biocidů a antiseptik. Mají využití též při výrobě stabilizátorů a antioxidantů pro plasty a pryž. Byly pokusy vyvinout eugenolové deriváty použitelné jako léčiva pro nitrožilní injekce, například propanidid a G.29.505, ale tyto látky měly u některých lidí nepřípustné vedlejší účinky.^[7] Hřebíčkový olej je čím dál populárnější jako anestetikum pro použití u akvarijních ryb.

Eugenol je jednou z mnoha sloučenin, které jsou atraktivní pro samce některých druhů orchidejových včel, kteří zřejmě sbírají tyto chemikálie, aby mohli syntetizovat feromony. Často se toho využívá pro návnady, aby bylo možné tyto včely sbírat ke studiu.^[8]

Toxicita

Eugenolem se lze předávkovat, což má za následek širokou škálu příznaků, od přítomnosti krve v moči, přes konvulze, průjem, nauseu, závratě, tachykardii až po bezvědomí. Eugenol může na kůži způsobovat alergickou kontaktní dermatitidu. Smrtelná dávka eugenolu (LD₅₀ orálně, potkan) je 1 930 mg/kg.^[9]

Zdravotní a bezpečnostní informace

Eugenolu by se měli vyhnout lidé s alergií na parfémy.^[10]