Guajakol

Guajakol (systematickým názvem 2-methoxyfenol) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C₆H₄(OH)(OCH₃) patřící mezi fenoly a vyskytující se v přírodě. Jedná se o bezbarvou aromatickou olejovitou kapalinu získávanou z guajaku nebo z dřevného kreosotu. Guajakol je přítomen v dřevném kouři, kdy vzniká pyrolýzou ligninu. Je obsažen také v pražené kávě, kde se podílí na vůni a chuti.^[2] Při vystavení vzduchu a světlu tmavne.

Guajakol
Obecné
Systematický název	2-methoxyfenol
Triviální název	Guajakol
Ostatní názvy	o-methoxyfenol, methylkatechol
Anglický název	Guaiacol
Německý název	Guajacol
Funkční vzorec	C6H4(OH)(OCH3)
Sumární vzorec	C7H8O2
Vzhled	bezbarvé krystaly nebo olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	90-05-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-964-7
Indexové číslo	604-031-00-6
PubChem	460
SMILES	COC1=CC=CC=C1O
Vlastnosti
Molární hmotnost	124,14 g/mol
Teplota tání	28 °C
Teplota varu	204–206 °C
Hustota	1,112 g/cm3 (kapalina) 1,129 g/cm3 (krystaly)
Index lomu	1,543–1,545
Rozpustnost ve vodě	1,7 g/100 ml (15 °C)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H302 H319 H315
R-věty	R22 R36/38
S-věty	S26
Teplota vzplanutí	82 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a deriváty

Guajakol se přímo získává z dehtu z bukového dřeva. Průmyslově se vyrábí z pyrokatecholu methylací s uhličitanem draselným a methylsulfátem draselným, anebo z anisolu nitrací, redukcí výsledného ortho-nitroanisolu na 2-aminoanisol, který se pak diazotuje a vaří s vodou. V laboratoři lze guajakol syntetizovat dimethylací katecholu následovanou selektivní mono-demethylací.^[3]

C₆H₄(OH)₂ + 2 (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₄(OCH₃)₂ + 2 CH₃OSO₂OH

C₆H₄(OCH₃)₂ + C₂H₅SNa → C₆H₄(OCH₃)(ONa) + C₂H₅SCH₃

Guajakoluhličitan je známý jako duotal, fosforečnan jako fosfatol, fosforitan jako guajako-fosfal. Fosfotal je směs fosforitanů kreosotových fenolů. Valeriánský ester (ester kyseliny valerové) guajakolu je známý jako geosot, benzoový jako benzosol, salicylový jako guajakolsalol a glycerolether jako guaiamar.

Použití

Guajakol se v medicíně používá jako expektorans, antiseptikum a lokální anestetikum. Používá se i k přípravě eugenolu^[4] a vanilinu^[5]. Související derivát dimethoxybenzen (veratrol) se také používá v medicíně.

Při uzení potravin je guajakol hlavní chemikálií odpovědnou za kouřovou chuť, zatímco za kouřovou vůni je odpovědný syringol.

Díky schopnosti měnit přirozenou barvu se guajakol někdy používá jako indikátorový roztok v různých experimentech s enzymy.