Vanilin

Vanilin čili 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd je bílá krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí. Chemicky se řadí mezi fenoly, ethery a aldehydy.

Vanilin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Sumární vzorec	C8H8O3
Identifikace
Registrační číslo CAS	121-33-5
Číslo EC (enzymy)	204-465-2
PubChem	1183
ChEBI	18346
Vlastnosti
Molární hmotnost	152,48 g/mol
Teplota tání	81,5 °C
Teplota varu	285 °C
Hustota	1,056 g/cm3
Disociační konstanta pKa	7,396
Disociační konstanta pKb	6,216
Rozpustnost ve vodě	1,1 g/100 ml (25 °C)
Struktura
Krystalová struktura	monoklinická
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt v přírodě

Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:

• V. planifolia – vanilovník plocholistý,
• V. pompona – vanilovník velkokvětý
• V. tahitiensis – vanilovník tahitský

Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.

Výroba

První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který se izomerizací přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:^[2]

V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcí z guajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:

nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.

Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát levnější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá syntetický vanilin méně chutný. Doplatila na to např. firma Coca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.^[zdroj?]

Použití

Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářském průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí.