Eukalyptol

Eukalyptol (známý také jako cineol) je organická sloučenina patřící mezi cyklické ethery a monoterpenoidy. Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou kapalinu vyskytující se v přírodě. Eukalyptol je znám pod širokou škálou synonym, například jako 1,8-cineol, cineol, limonenoxid, kajeputol, 1,8-epoxy-p-menthan nebo 1,8-oxido-p-menthan.

Eukalyptol
Strukturní vzorec eukalyptolu
Obecné
Systematický název	1,3,3-trimethyl-2-oxabicyklo[2.2.2]oktan
Ostatní názvy	cineol 1,8-cineol 1,8-epoxy-p-menthan
Sumární vzorec	C10H18O
Vzhled	bezbarvá tekutina vůně kafru
Identifikace
Registrační číslo CAS	470-82-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,249 g/mol
Teplota tání	1,5 °C
Teplota varu	176–177 °C
Hustota	0,922 5 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	1,15 mg/l
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226
R-věty	R10
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

V roce 1870 F. S. Cloez identifikoval eukalyptol jako dominantní složku oleje rostliny Eucalyptus globulus a přisoudil mu toto jméno.^[2] S eukalyptolem by neměl být zaměňován eukalyptový olej, obecný souhrnný název pro oleje rostlin rodu Eucalyptus.

Výskyt

Eukalyptol tvoří až 90 % esenciálního oleje některých druhů eukalyptového oleje,^[2] což mu dalo jeho název. Je však obsažen také v kafrovníku lékařském, bobkovém listu, kajeputu střídavolistém, pelyňku černobýlu, bazalce pravé, rozmarýně lékařské, šalvěji lékařské a v listech dalších aromatických rostlin. Frakční destilací eukalyptového oleje lze získat eukalyptol o čistotě 99,6 až 99,8 %.

Vlastnosti

Eukalyptol má svěží kafrovou vůni a kořennou, chladivou chuť. Je nerozpustný ve vodě, lze ho však mísit s etherem, ethanolem a chloroformem. Teplota varu je 176 °C, teplota vzplanutí 49 °C. Eukalyptol tvoří krystalické addukty s halogenkyselinami, o-kresolem, resorcinolem a kyselinou fosforečnou. Tvorba těchto adduktů je užitečná pro čištění.

Použití

Díky příjemné vůni a chuti má mnohá použití jako ochucovadlo v léčivech (sirupy proti kašli), obecně jako aroma (žvýkačky), přidává se i do parfémů, mýdel nebo šampónů, prostředků ústní hygieny (zubní pasty, kloktadla) apod.^[3] Eukalyptol se používá jako insekticid a repelent. Nicméně je velice přitažlivý pro samečky některých druhů včel, které jsou za pomocí eukalyptolu lákány do pastí pro vědecké studie.^[4]

Bezpečnost

Přestože se eukalyptol v malých dávkách používá k ochucování a jako součást léčiv, ve větších dávkách je toxický.^[5] Už jeden mililitr eukalyptolu může způsobit přechodné kóma. Ve vyšších dávkách je eukalyptol nebezpečný při požití, styku s kůží i při vdechování par. Působí na dýchací a nervový systém. Častými příznaky předávkování je zvracení, chřipkové symptomy, svalová slabost, apatie.^[6] Akutní orální smrtelná dávka LD₅₀ pro potkany je 2 480 mg/kg. Eukalyptol je klasifikován jako toxický pro reprodukci.^[5]