O-kresol

o-Kresol (tj. ortho-kresol; systematický název 2-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH₃C₆H₄OH). Tato bezbarvá pevná látka se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer m-kresolu a p-kresolu.

o-kresol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-methylfenol
Ostatní názvy	o-kresol, 2-methylhydroxybenzen
Funkční vzorec	C6H4OH-2-CH3
Sumární vzorec	C7H8O
Vzhled	bezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	95-48-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-423-8
PubChem	335
ChEBI	28054
SMILES	Cc1ccccc1O
InChI	InChI=1/C7H8O/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5,8H,1H3
Číslo RTECS	GO6300000
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	31 °C (304 K)[1]
Teplota varu	191 °C (464 K)[1]
Hustota	1,047 g/cm3 (20 °C)[1]
Viskozita	3,035 mPa.s (50 °C)[1]
Index lomu	1,553 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa	10,287[1]
Rozpustnost ve vodě	2,59 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v tetrachlormethanu, benzenu a rostlinných olejích[1]
Tlak páry	33 Pa[1]
Měrná magnetická susceptibilita	−6,74×105 μm3/g
Povrchové napětí	36,90 mN/m (50 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3696 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS06 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301 H311 H314[1]
P-věty	P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	81 °C (354 K)[1]
Teplota vznícení	555 °C (828 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

o-Kresol se, spolu s řadou dalších látek, získával z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Průmyslově se vyrábí methylací fenolu pomocí methanolu za katalýzy oxidy kovů:

C₆H₅OH + CH₃OH → CH₃C₆H₄OH + H₂O

Vícenásobnou methylací vznikají xylenoly.

Dalšími způsoby jsou oxidační dekarboxylace kyseliny salicylové, oxygenace toluenu a hydrolýza 2-chlortoluenu.

Použití

o-Kresol se většinou používá na přípravu dalších sloučenin. Chlorací a esterifikací se z něj vyrábějí herbicidy jako jsou kyselina 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová. Nitrací vzniká dinitrokresol. Kolbeho–Schmittovou karboxylací se tvoří kyselina o-kresotinová, meziprodukt při výrobě léčiv. Alkylací o-kresolu propenem vzniká karvakrol, složka silice dobromysli.

Výskyt

o-Kresol je obsažen v kastoreu, výměšku análních pachových žláz bobrů. Také se nachází v cigaretovém kouři.^[2]