Fenylhydroxylamin

Fenylhydroxylamin, také nazývaný N-hydroxyanilin, je organická sloučenina patřící mezi aromatické aminy. Je přechodnou sloučeninou mezi anilinem a nitrosobenzenem.

Fenylhydroxylamin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	N-fenylhydroxylamin
Ostatní názvy	N-hydroxyanilin
Funkční vzorec	C6H5NHOH
Sumární vzorec	C6H7NO
Vzhled	hnědé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-65-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-711-2
PubChem	7518
SMILES	ONC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
Vlastnosti
Molární hmotnost	109,13 g/mol
Teplota tání	83,5 °C (356,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	rozpustný v horké vodě[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, chloroformu a kyselině octové[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	sirouhlíku, diethyletheru a benzenu
Bezpečnost
GHS06 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301[1]
P-věty	P264 P270 P301+310 P321 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Fenylhydroxylamin je možné připravit redukcí nitrobenzenu zinkem za přítomnosti chloridu amonného.^[2][3]

Dalším způsobem je hydrogenace nitrobenzenu za přítomnosti hydrazinu jako zdroje vodíku a katalýzy rhodiem.^[4]

Reakce

Fenylhydroxylamin se rozkládá při zahřívání a za přítomnosti silných kyselin u něj probíhá Bambergerův přesmyk na 4-aminofenol. Oxidací fenylhydroxylaminu dichromany se tvoří nitrosobenzen.

Tato látka reaguje s benzaldehydem na difenylnitron, který má 1,3-dipolární molekulu.^[5]

C₆H₅NHOH + C₆H₅CHO → C₆H₅N(O)=CHC₆H₅ + H₂O

Kupferron (N-nitroso-N-fenylhydroxylamin), činidlo používané v kvalitativní anorganickou analýzu, se připravuje z fenylhydroxylaminu.

Fenylhydroxylamin reaguje se zdroji nitrosoniového kationtu za vzniku kupferronu.^[6]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH