Formamid

Formamid nebo methanamid je amid odvozený od kyseliny mravenčí, lze jej také považovat za aldehyd kyseliny karbamové. Je to čirá kapalina mísitelná s vodou, se zápachem podobným jako u amoniaku. Je výchozí surovinou ve výrobě sulfonamidů a ostatních léčiv, pesticidů a kyseliny kyanovodíkové. Používá se ke změkčování papíru. Rozpouští mnoho iontových sloučenin, pryskyřic a plastifikátorů.^[3]

Formamid
Strukturní vzorec
Kuličkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	Methanamid
Ostatní názvy	Karbamaldehyd
Anglický název	Formamide
Německý název	Formamid
Funkční vzorec	CHONH2
Sumární vzorec	CH3NO
Vzhled	bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-12-7
PubChem	713
ChEBI	48431
SMILES	O=CN
InChI	InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
Vlastnosti
Molární hmotnost	45,041 g/mol
Teplota tání	2–3 °C (275–276 K)
Teplota varu	210 °C (483 K) (částečný rozklad)
Hustota	1,133 g/cm3
Disociační konstanta pKa	23,5 (v DMSO[1])
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	10,7 Pa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	4,86×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS08 [2] Nebezpečí[2]
Teplota vzplanutí	154 °C (427 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Formamid se při teplotě 180 °C částečně rozkládá na oxid uhelnatý a amoniak, přičemž také vznikají malá množství kyanovodíku a vody. Za přítomnosti kyseliny v pevném skupenství jako katalyzátoru vzniká více HCN:

nízká teplota: HC(O)NH₂ → CO + NH₃

vysoká teplota, katalyzováno kyselinou: HC(O)NH₂ → HCN + H₂O

Výroba

V minulosti

Dříve se formamid vyráběl reakcí kyseliny mravenčí s amoniakem, čímž vznikal mravenčan amonný, který se poté zahřátím přeměnil na formamid^[4]:

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Moderní výroba

Současná průmyslová výroba formamidu se skládá z jediné reakce, karbonylace amoniaku^[3]:

CO + NH₃ → HCONH₂

Formamid může být vyroben rovněž dvoustupňovým procesem zahrnujícím amonolýzu mravenčanu methylnatého, který se získá z oxidu uhelnatého a methanolu:

CO + CH₃OH → HCOOCH₃

HCO₂CH₃ + NH₃ → HC(O)NH₂ + CH₃OH

Ostatní

Formamid lze též získat aminolýzou mravenčanu ethylnatého^[5]:

HCOOCH₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃CH₂OH

Použití

Formamid se používá na výrobu kyanovodíku a jako rozpouštědlo při zpracovávání nejrůznějších polymerů jako je například polyakrylonitril.

Laboratorní a ostatní využití

Formamid je složkou ochranných směsí používaných při kryokonzervaci tkání a orgánů.

Tato látka se také používá jako stabilizér RNA v gelové elektroforéze, kde má za úkol deionizovat RNA. V kapilární elektroforéze se používá ke stabilizaci (jednotlivých) vláken denaturované DNA.

Další využití nachází jako přísada v sol-gelových roztocích, kde zabraňuje prasknutí během spékání.

Čistý formamid se používá jako alternativní rozpouštědlo pro elektrostatické samouspořádávání polymertových nanofilmů.^[6]

Formamid je rovněž používán na přímou přípravu primárních aminů z ketonů přes jejich N-formylderiváty Leuckartovou reakcí.

Vznik života

Bylo zjištěno, že formamid zahřátý na 130 °C se v přítomnosti ultrafialového záření přeměňuje na guanin.^[7] S formamidem jako základním stavebním kamenem počítají některé hypotézy vzniku života.^[8]

Bezpečnost

Formamid je mírně dráždivý pro oči, kůži a sliznice.^[9] Vdechnutí většího množství par této látky vyžaduje lékařské ošetření.^[10][11] Má také teratogenní účinky.^[12] U formamidu byla prokázána hematotoxicita pro zvířata, tato látka je nebezpečná při delší expozici vdechnutím, pozřením a absorpcí skrz kůži.^[13] Nikdy by s ním nemělo být manipulováno bez odpovídajících ochranných pomůcek jako jsou rukavice a ochranné brýle.