Gattermannova reakce

Gattermannova reakce (též Gattermannova formylace nebo Gattermannova syntéza salicylaldehydu) je reakce, při níž jsou aromatické sloučeniny formylovány směsí kyanovodíku (HCN) a chlorovodíku (HCl) za přítomnosti Lewisovy kyseliny, například chloridu hlinitého (AlCl₃) jako katalyzátoru; jedná se v podstatě o druh Friedelovy–Craftsovy reakce. Reakce byla pojmenována po německém chemikovi Ludwigu Gattermannovi.^[1]

Místo kyanovodíku a chloridu hlinitého lze použít kyanid zinečnatý.^[2] Zn(CN)₂ je vysoce toxický, stejně jako HCN, ovšem jelikož jde o pevnou látku, tak se s ním dá pracovat bezpečněji než s plynným HCN.^[3] Zn(CN)₂ reaguje s HCl, čímž se uvolňuje potřebný HCN, a rovněž funguje jako katalyzátor, jelikož jde o Lewisovu kyselinu. Příkladem využití tohoto postupu je příprava mesitaldehydu z mesitylenu.^[4]

Gattermannova–Kochova reakce

Gattermannova–Kochova reakce^[5] je obdobou Gattermannovy reakce, při níž se místo kyanovodíku používá oxid uhelnatý (CO).^[6]

Na rozdíl od Gattermannovy reakce ji nelze použít u fenolových a fenoletherových substrátů.^[3] Pokud se jako katalyzátor použije chlorid zinečnatý, tak je často nutná současná přítomnost stopového množství chloridu měďného.