Geosmin

Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně petrichor), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy.^[2] Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu.

Geosmin
Obecné
Systematický název	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol
Sumární vzorec	C12H22O
Identifikace
Registrační číslo CAS	19700-21-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	182,31 g/mol
Teplota varu	270–271 °C
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tvorba

Geosmin je produkován grampozitivními bakteriemi z rodu Streptomyces, který patří do řádu Actinomycetales v rámci aktinobakterií, a do prostředí se uvolňuje ve chvíli, kdy tyto bakterie odumírají. V oblastech, kde se pitná voda získává z povrchových zdrojů, se při rozsáhlejším odumření bakterií může geosmin dostat do vody a vyvolávat nepříjemnou pachuť. V kyselém pH se geosmin rozkládá na látky bez zápachu.^[3]

V roce 2006 byla popsána biosyntéza geosminu pomocí bifunkčního enzymu z bakterie Streptomyces coelicolor.^[4][5] Enzym geosminsyntáza při ní v dvoukrokové reakci konvertuje farnesylpyrofosfát na geosmin.

Streptomyces coelicolor je modelový příklad půdní bakterie se složitým životním cyklem, který zahrnuje vláknité stadium a tvorbu spor. Produkuje nejen geosmin, ale také řadu molekul zajímavých např. z hlediska vývoje léčiv; genom bakterie byl publikován Sangerovým institutem.^[6] Vyprodukovaný geosmin láká chvostoskoky, kteří přispívají k roznášení spor.^[7]

Účinky

Lidský nos je extrémně citlivý na geosmin a je schopný zachytit i koncentraci pouhých 5 ppt (parts per trillion)^[8] – množství odpovídající kapce inkoustu v nádrži s více než 9 miliony litrů vody^[9] (tj. zhruba 3½ olympijského bazénu).

Geosmin způsobuje také bahnitou chuť masa některých ryb, jako je kapr nebo sumec.^[10][11] Je zde kombinován s 2-methylisoborneolem, který se koncentruje v tučné kůži a svalové tkáni. Protože se geosmin rozkládá v kyselém prostředí, používá se někdy při přípravě ryb ocet a k rybímu masu se přikládá plátek citrónu nebo limetky.^[12]

Vůně po prudkém dešti je také způsobena geosminem. (Zatímco typická vůně přicházející bouřky je ozon.)^[13]