Glykolaldehyd

Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.^[2]

Glykolaldehyd
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-hydroxyethanal
Triviální název	glykolaldehyd
Ostatní názvy	hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
Anglický název	2-hydroxyacetaldehyde (systematický název) glycolaldehyde
Funkční vzorec	CH2(OH)CHO
Sumární vzorec	C2H4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-46-8
PubChem	756
ChEBI	17071
SMILES	O=CCO
InChI	InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2 1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	60,052 g/mol
Teplota varu	131,3 °C, 404,4 K
Hustota	1,065 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vznik

Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydu s aldózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.

V metabolismu purinu se xantin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.

Reakce

Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:

2 CH₂(OH)CHO + O₂ → 2 CH₂(OH)COOH,

redukcí vzniká ethylenglykol.

Výskyt ve vesmíru

Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy^[3] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země^[4] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země^[5][6].

Podobné sloučeniny

• Laktaldehyd
• 2-hydroxybutanal
• 3-hydroxybutanal
• 4-hydroxybutanal