Hydroxykyseliny

Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

3-dehydrošikimová kyselina

Příprava

• Biochemickými procesy – kvašením – vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová.
• Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů
  • HO-CH₂-CH₂-OH → HO-CH₂-CH=O → HO-CH₂-COOH
• Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny
  • CH₂=CH-COOH + H₂O → CH₂(OH)-CH₂-COOH
• Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací)
  • R-CH₂-COOH + Cl₂ → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH

Vlastnosti

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce

• Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
  • CH₃-CH-OH-COOH → CH₃-CO-COOH
• Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
  • β: nenasycené karboxylové kyseliny
  • γ+δ: lakton (vnitřní ester)
  • α: laktid (cyklický diester)
  • ε, …: složité polymerní estery

Názvosloví

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:

• klasické číslování – atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny.
• řecká písmena – atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.

HO-C^3/βH₂-C^2/αH(OH)-C¹OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová

Zástupci

Triviální název	Systematický název	Latinský název	Vzorec	Anion*
kyselina glykolová	hydroxyethanová kyselina	acidum glycolicum	CH2OH–COOH	glykolát
kyselina mléčná	2-hydroxypropanová	acidum lacticum	CH3–CH(OH)–COOH	laktát
kyselina jablečná	hydroxybutandiová kyselina	acidum malicum	HOOC–CH2–CH(OH)–COOH	malát
kyselina vinná	2,3-dihydroxybutandiová kyselina	acidum tartaricum	HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH	tartarát
kyselina citronová	2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina	acidum citricum	HOOC–CH2–C(OH)(COOH)–CH2–COOH	citrát
kyselina glycerová	2,3-dihydroxypropanová kyselina	acidum glycericum	CH2(OH)–CH(OH)–COOH	glycerát
kyselina salicylová	2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina	acidum salicylicum	C6H4(OH)COOH	salicylát
kyselina gallová	3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina	acidum gallicum	(OH)3–C6H2–COOH	gallát
kyselina kávová	3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina	acidum caffeicum	(OH)2−C6H5−CH=CH−COOH	kafeát

• tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydroxykyseliny na Wikimedia Commons