Hexanol

Hexanol (CH₃(CH₂)₅OH, sumární vzorec C₆H₁₄O) je organická sloučenina, alkohol, šestý člen homologické řady alkanolů (alkoholů odvozených od alkanů).

Hexanol
Systematický název	hexan-1-ol
Ostatní názvy	hexanol
Funkční vzorec	CH3(CH2)5OH
Sumární vzorec	C6H14O
Vzhled	bezbarvá kapalina (všechny izomery)
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-27-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-852-3
PubChem	8103
SMILES	CCCCCCO
InChI	InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECS	MQ4025000
Vlastnosti
Molární hmotnost	102,104 465 070 g/mol
Teplota tání	−53 až −41 °C (1-hexanol)
Teplota varu	119 až 159 °C (podle izomeru), 155 až 159 °C (1-hexanol)
Hustota	0,831 6 g/cm3 (1-hexanol)
Rozpustnost ve vodě	0,59 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem a etherem
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H302
R-věty	R22
S-věty	S2, S24/25
NFPA 704	2 1 0
Teplota vzplanutí	59 °C (1-hexanol)
Teplota vznícení	293 °C (1-hexanol)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexanol má celkem 17 izomerů:

Struktura	Typ	Systematický název	Teplota varu (°C)
	primární	hexan-1-ol	158
	sekundární	hexan-2-ol	136
	sekundární	hexan-3-ol	135
	primární	2-methylpentan-1-ol	147
	primární	3-methylpentan-1-ol	152
	primární	4-methylpentan-1-ol	151
	terciární	2-methylpentan-2-ol	121
	sekundární	3-methylpentan-2-ol	134
	sekundární	4-methylpentan-2-ol	131
	sekundární	2-methylpentan-3-ol	126
	terciární	3-methylpentan-3-ol	122
	primární	2,2-dimethylbutan-1-ol	137
	primární	2,3-dimethylbutan-1-ol	145
	primární	3,3-dimethylbutan-1-ol	143
	terciární	2,3-dimethylbutan-2-ol	119
	sekundární	3,3-dimethylbutan-2-ol	120
	primární	2-ethylbutan-1-ol	146

Příprava

Průmyslově se hexanol vyrábí oligomerizací ethylenu za použití triethylhliníku^[2]:

Al(C₂H₅)₃ + 6 C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

2 Al(C₆H₁₃)₃ + 3 O₂ + 6 H₂O → 6 HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃.

Tento proces vytváří mnoho oligomerů, které se dají oddělit destilací.

Alternativní metody

Další metodou přípravy hexanolu má za následek hydroformylaci pentenu následovanou hydrogenací aldehydů. Tato metoda je používána v průmyslu k výrobě směsi izomerů, které jsou prekurzory plastifikátorů.

Hexen může být převeden na hexanol (Katalyzátory jsou diboran v tetrahydrofuranu, peroxid vodíku a hydroxid sodný):

Tato metoda se používá v laboratorní syntéze, ovšem nikoliv v praxi.