Isobutyraldehyd

Isobutyraldehyd (systematický název 2-methylpropanal) je organická sloučenina patřící mezi aldehydy, izomerní s n-butyraldehydem (butanalem). Vyrábí se, často jako vedlejší produkt, hydroformylací propenu. Může vstupovat do Cannizarových reakcí, přestože má alfa uhlíkový atom.

Isobutyraldehyd
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-methylpropanal
Funkční vzorec	(CH3)2CHCHO
Sumární vzorec	C4H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-84-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-149-6
PubChem	6561
SMILES	CC(C)C=O
InChI	InChI=1S/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,106 g/mol
Teplota tání	−65,98 °C (207,2 K)[1]
Teplota varu	64,5 °C (337,6 K)[1]
Hustota	0,791 g/cm3[1]
Index lomu	1,3725 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	8,9 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, toluenu, diethyletheru a sirouhlíku[1]
Tlak páry	15,3 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H319[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P280 P303+361+353 P305+351+338 P307+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	−10,6 °C (262,6 K)[1]
Teplota vznícení	196 °C (469 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Isobutyraldehyd se vyrábí hydroformylací propenu, ročně se jej vyrobí několik milionů tun.^[2]

Pomocí silných kyselin lze katalyzovat přeměnu methallylalkoholu na isobutyraldehyd.

Další možností je příprava pomocí upravených bakterií.^[3]

Reakce

Hydrogenací isobutyraldehydu vzniká isobutanol. Částečnou oxidací se tvoří methakrolein a úplnou kyselina methakrylová. Kondenzací s formaldehydem se tvoří hydroxypivaldehyd.^[2]