Kabačnikova–Fieldsova reakce

Kabačnikova–Fieldsova reakce je třísložková organická reakce, při které se vytváří α-aminomethylfosfonáty z aminů, karbonylových sloučenin a dialkylfosfitů, (RO)₂P(O)H.^[1]

Aminofosfonáty mají význam jako fosforové analogy α-aminokyselin.

Tuto reakci nezávisle na sobě objevili Martin Izrajlevič Kabačnik^[2] a Ellis K. Fields^[3] v roce 1952. Je podobná dvousložkové Pudovikově reakci, při níž reagují fosfity s iminy.

V prvním kroku se vytvoří imin, poté dojde k hydrofosfonylaci a napojení vazby P-H z fosfonátu na dvojnou vazbu C-N.^[4]

Výchozím materiálem je většinou aldehyd, může však jít i o keton. Reakci lze urychlit přidáním dehydratačního činidla a Lewisovy kyseliny.

Byly také vyvinuty enantioselektivní varianty této reakce, například při zapojení α-methylbenzylaminu vzniká chirální, neracemický α-aminofosfonát.^[5]