Kyselina ferulová
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Kyselina ferulová je organická sloučenina patřící mezi hydroxyskořicové kyseliny. Jedná se o fenolickou sloučeninu často přítomnou ve stěnách rostlinných buněk, kde bývá navázána na vedlejší řetězce molekul jako jsou arabinoxylany. Tato kyselina je složkou ligninu a slouží jako prekurzor při výrobě dalších aromatických sloučenin. Název je odvozen od jejího výskytu v rostlinách rodu ločidlo (Ferula).
Remove ads
Výskyt
Kyselina ferulová je stavebním prvkem lignocelulóz, jako jsou pektiny[2] a ligniny.
V potravinách
Kyselina ferulová se nachází v řadě druhů zeleniny, v poměrně vysokých koncentracích je přítomna v popcornu a bambusových výhoncích.[3][4] Jde, společně s kyselinou kávovou a isoferulovou, o hlavní metabolit chlorogenových kyselin u lidí a absorbována je v tenkém střevu, zatímco ostatní metabolity kyseliny chlorogenové, jako jsou kyselina dihydroferulová a feruloylglycin, se absorbují působením střevní mikroflóry v tlustém střevu.[5]
U obilovin se kyselina ferulová vyskytuje v otrubách. V pšenici jsou fenolické sloučeniny nejvíce přítomny jako kyselina ferulová vázaná na nerozpustné sloučeniny, což ovlivňuje odolnost pšenice vůči houbovým chorobám.[6] Nejvyšší koncemntrace glukosidů kyseliny ferulové byly nalezeny ve lněných semenech (4,1±0,2 g/kg).[7]
Přítomnost kyseliny ferulové byla také prokázána u zrn ječmenu.[8]
Kyselina ferulová se také vyskytuje v čaji z listu jakonu (Smallanthus sonchifolius), rostliny pěstované v severních a středních Andách. Obsahují ji rovněž fazole [9] a nachází se v semenech rostliny Macrotyloma uniflorum.
Biodostupnost kyseliny ferulové závisí na formě, ve které je přítomna: volná kyselina se špatně rozpouští ve vodě a její biodostupnost je tak nízká. V pšenici je vázána na polysacharidy v buněčné stěně, což umožňuje její uvolnění a absorpci v tenkém střevě.[10]
V léčivých rostlinách
Kyselina ferulová byla nalezena v rostlinách používaných v tradiční čínské medicíně, jako jsou andělika čínská (Angelica sinensis), Cimicifuga heracleifolia[11] a Ligusticum chuangxiong. Vyskytuje se také v čaji připraveném z zeměžluči hořké (Centaurium erythraea), používané k léčení v mnoha částech Evropy.[12]
Ve zpracovaných potravinách
Z vařené kukuřice se uvolňuje kyselina ferulová.[13]
Ve formě esterů se steroly se tato sloučenina nachází v oleji z rýžových otrub, často používaném při přípravě jídel v některých asijských zemích.[14]
Glukosid kyseliny ferulové lze nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.[15]
Chléb z režné mouky obsahuje dehydrodimery kyseliny ferulové.[16]
Remove ads
Metabolismus
Biosyntéza
Kyselina ferulová se v rostlinách tvoří z kyseliny kávové působením enzymu kafeát O-methyltransferázy.[17]
Kyselina ferulová je, společně s kyselinou dihydroferulovou, součástí lignocelulózy, kde propojuje lignin s polysacharidy, čímž zajišťuje pevnost buněčných stěn.[18]
Jedná se o meziprodukt syntézy monolignolů, monomerů lignin, a také o prekurzor lignanů.
Biodegradace
Některé druhy kvasinek, jako jsou druhy využívané při výrobě pšeničných piv, například Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), přeměňují kyselinu ferulovou na 4-vinyl guajakol (2-methoxy-4-vinylfenol), který těmto pivům dodává typické hřebíčkovité aroma. Saccharomyces cerevisiae (pivařské kvasnice) a Pseudomonas fluorescens také mohou měnit kyselinu trans-ferulovou na 2-methoxy-4-vinylfenol.[19] U P. fluorescens se podařilo izolovat dekarboxylázu kyseliny ferulové.[20]
Remove ads
Ekologický význam
Kyselina ferulová je jednou z látek iniciujících virulenci bakterie Agrobacterium tumefaciens, a tak ji umožňuje napadat buňky rostlin.[21]
Extrakce
Kyselinu ferulovou lze extrahovat z pšeničných a kukuřičných otrub pomocí koncentrovaných zásad.[22]
Použití v hmotnostní spektrometrii
Kyselina ferulová slouží jako matrice při analýze bílkovin metodou MALDI.[23]
Odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads