M-kresol

m-Kresol (tj. meta-kresol) (systematický název 3-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH₃C₆H₄OH). Tato bezbarvá kapalina se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer o-kresolu a p-kresolu.

M-kresol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-methylfenol
Ostatní názvy	m-kresol, 3-methylhydroxybenzen
Funkční vzorec	C6H4OH-3-CH3
Sumární vzorec	C7H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-39-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-39-4
PubChem	342
ChEBI	17231
SMILES	Cc1cc(O)ccc1
InChI	InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3
Číslo RTECS	GGO4Y809LO
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	11,8 °C (286,0 K)[1]
Teplota varu	202 °C (475 K)[1]
Hustota	1,034 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,5398 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa	10,1[1]
Rozpustnost ve vodě	2,27 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, acetonu, glycerolu, zředěných roztocích hydroxidů a v chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v tetrachlormethanu, benzenu, diethyletheru a rostlinných olejích[1]
Tlak páry	13 Pa[1]
Měrná magnetická susceptibilita	−6,66×105 μm3/g
Povrchové napětí	35,69 mN/m (50 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3706 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS06 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301 H311 H314[1]
P-věty	P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	86 °C (359 K)[1]
Teplota vznícení	558 °C (831 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

m-Kresol se, spolu s řadou dalších látek, získával z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Průmyslově se vyrábí také cymenovým-kresolovým procesem, kdy je toluen alkylován propenem za vzniku isomerů cymenu, které jsou poté oxidačně dealkylovány; tento postup je podobný kumenovému procesu. Lze také použít karbonylaci směsi methallylchloridu a ethynu pomocí tetrakarbonylu niklu.^[2]

Použití

m-Kresol je používán na výrobu mnoha látek, ke kterým patří například:

• pesticidy jako fenitrothion a fenthion
• dezinfekční látky, například amylmetakresol
• toliprolol, tolamolol a kresatin

Také je výchozí látkou při totální syntéze thymolu,^[3] používaného jako součást vůní a připravovaného uměle kvůli nedostatku přírodních zdrojů:^[4]

C₇H₈O + C₃H₆ ⇌ C₁₀H₁₄O

Výskyt

m-Kresol je složkou výměšků temporálních žláz sloních samců^[5] a také se nachází v cigaretovém kouři.^[6]