P-kresol

p-Kresol (tj. para-kresol; systematický název 4-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH₃C₆H₄OH). Tato bezbarvá pevná látka se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer o-kresolu a m-kresolu.

p-kresol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-methylfenol
Ostatní názvy	p-kresol, 4-methylhydroxybenzen
Funkční vzorec	C6H4OH-4-CH3
Sumární vzorec	C7H8O
Vzhled	bezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-44-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-398-6
PubChem	2879
ChEBI	17847
SMILES	Cc1ccc(O)cc1
InChI	InChI=1/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3
Číslo RTECS	GO6475000
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	35,5 °C (306,6 K)[1]
Teplota varu	201,9 °C (474,0 K)[1]
Hustota	1,034 g/cm3 (20 °C)[1]
Viskozita	4,48 mPa.s (50 °C)[1]
Index lomu	1,5395 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa	10,26[1]
Rozpustnost ve vodě	2,15 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, acetonu a glycerolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru, tetrachlormethanu, benzenu a rostlinných olejích[1]
Tlak páry	15 Pa[1]
Měrná magnetická susceptibilita	−6,67×105 μm3/g
Povrchové napětí	34,0 mN/m (50 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3701 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS06 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301 H311 H314[1]
P-věty	P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P312 P361 P363 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	85 °C (358 K)[1]
Teplota vznícení	555 °C (828 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

p-Kresol se obvykle, spolu s řadou dalších látek, získává z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Také se vyrábí průmyslově ve dvou krocích, kdy prvním je sulfonace toluenu,^[2]

CH₃C₆H₅ + H₂SO₄ → CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O

po které následuje zásaditá hydrolýza vzniklé sulfonátové soli za vzniku sodné soli kresolu:

CH₃C₆H₄SO₃H + 2 NaOH → CH₃C₆H₄OH + Na₂SO₃ + H₂O

Lze také použít chloraci toluenu následovanou hydrolýzou nebo cymenový-kresolový proces, při němž je toluen alkylován propenem za vzniku 'p-cymenu, který je poté oxidačně dealkylován; tento postup je podobný kumenovému procesu.

Použití

p-Kresol se nejčastěji používá na výrobu antioxidantů, jako například butylhydroxytoluenu (BHT). Monoalkylované deriváty mohou sloužit jako suroviny na výrobu difenolových antioxidantů, které se používají velmi často díky nízké toxicitě a také díky tomu, že nevytvářejí barevné skvrny.

Výskyt

V lidských tělech

V lidském tlustém střevě se tvoří p-kresol působením střevních bakterií. Vylučuje se močí a výkaly^[3] a je také obsažen v potu.^[4][5]

p-Kresol je také složkou cigaretového kouře.^[6]

V ostatních organismech

p-Kresol je jednou z hlavních látek způsobujících zápach prasat.^[7]

Ve výměšcích temporálních žláz sloních samců byl nalezen fenol a p-kresol.^[8][9]