Cyklohexanon

Cyklohexanon ((CH₂)₅CO, sumární vzorec C₆H₁₀O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Jedná se o hořlavinu II. třídy.

Cyklohexanon
Uhlíková kostra
Model molekuly
Konformační strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Cyklohexanon
Anglický název	Cyclohexanone
Německý název	Cyclohexanon
Funkční vzorec	(CH2)5CO
Sumární vzorec	C6H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-94-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-631-1
Indexové číslo	606-010-00-7
PubChem	7967
SMILES	C1CCC(=O)CC1
InChI	InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,15 g/mol
Teplota tání	−31 °C
Teplota varu	155,65 °C
Hustota	0,947 8 g/cm3
Index lomu	1,447
Rozpustnost ve vodě	nepatrně rozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H226 H332
R-věty	R10, R20
S-věty	S2, S25
NFPA 704	2 1 0
Teplota vznícení	44 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Je to bezbarvá kapalina, barva se však na vzduchu pomalu mění na žlutou v důsledku oxidace. Ročně se vyrobí miliony tun cyklohexanonu.^[2]

Výroba

Cyklohexanon se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu, za přítomnosti katalyzátoru (typicky kobalt):^[2]

C₆H₁₂ + O₂ → (CH₂)₅CO + H₂O.

Alternativní metodou je hydrogenace fenolu:^[2]

C₆H₅OH + 2 H₂ → (CH₂)₅CO.

Laboratorní metody

Cyklohexanon může být připraven z cyklohexanolu oxidací oxidem chromovým.

Použití

Velká většina cyklohexanonu je používána ve výrobě prekurzorů nylonu 6,6 a nylonu 6. Přibližně polovina světové produkce je převedena na kyselinu adipovou, což je jeden ze dvou prekurzorů nylonu 6,6. Pro toto použití se oxiduje kyselinou dusičnou.

Druhá polovina produkce se převádí na oxim. Za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru se oxim převede na kaprolaktam, prekurzor nylonu 6:^[2]

Bezpečnost

Stejně jako cyklohexanol není cyklohexanon karcinogenní a je jen slabým jedem. Ve vzduchu se smí nacházet v koncentraci maximálně 25 ppm.^[2]