SPANfos

SPANfos je organická sloučenina používaná jako ligand v organické a koordinační chemii.

Struktura komplexu Cl₂(SPANphos)^[1]

SPANfos
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobichroman-8,8'-diylbis(difenylfosfan)
Ostatní názvy	4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-8,8'-bis(difenylfosfino)-3,3',4,4'-tetrahydro-2,2'-spirobi[2H-1-benzopyran]
Sumární vzorec	C47H46O2P2
Identifikace
Registrační číslo CAS	556797-94-5
PubChem	12103420
SMILES	CC1=CC(=C2C(=C1)C(CC3(O2)CC(C4=CC(=CC(=C4O3)P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C)(C)C)(C)C)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
InChI	InChI=1S/C47H46O2P2/c1-33-27-39-43(41(29-33)50(35-19-11-7-12-20-35)36-21-13-8-14-22-36)48-47(31-45(39,3)4)32-46(5,6)40-28-34(2)30-42(44(40)49-47)51(37-23-15-9-16-24-37)38-25-17-10-18-26-38/h7-30H,31-32H2,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	704,81 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

SPANfos se syntetizuje ve čtyřech krocích. Nejprve se připraví 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobichroman kysele katalyzovanou reakcí p-kresolu s acetonem. Tento produkt se následně halogenuje N-bromsukcinimidem a poté se provede lithium-bromidová výměna pomocí n-butyllithia. Reakcí takto získané organolithné sloučeniny s chlordifenylfosfinem vznikne konečný produkt.^[1]

Příprava SPANfosu z p-kresolu