Sulfony

Sulfony jsou sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou, na níž jsou navázány dva uhlíkové stomy. Centrální atom síry je ke dvěma kyslíkům vázán dvojnými vazbami a dvěma jednoduchými vazbami na uhlíkové atomy, které jsou většinou součástí skupin odvozených od uhlovodíků či jejich derivátů.^[1]

Obecný strukturní vzorec sulfonu

Model molekuly methylsulfonylmethanu (dimethylsulfonu)

Výroba

Sulfony se obvykle vyrábějí oxidací thioetherů, přičemž se tvoří sulfoxidové meziprodukty; příkladem může být oxidace dimethylsulfidu na dimethylsulfoxid, jenž je dále oxidován na methylsulfonylmethan (také nazývaný dimethylsulfon).^[1]´Při Rambergově-Bäcklundově reakci a Juliově olefinaci se sulfony mění na alkeny za eliminace oxidu siřičitého^[2]

V průmyslu se často používá sulfolan, sloučenina s cyklickou molekulou se vzorcem (CH₂)₄SO₂. Tato látka se obvykle získává adicí oxidu siřičitého na buta-1,3-dien a následnou hydrogenací vzniklého sulfolenu.^[3]

Výroba sulfonylací

Za podmínek vhodných pro Friedelovy–Craftsovy reakce mohou areny reagovat se sulfonylhalogenidy a anhydridy sulfonových kyselin za vzniku sulfonů. Jako katalyzátory se nejčastěji používají AlCl₃, FeCl₃, GaCl₃, BF₃, SbCl₅, BiCl₃ a Bi(OTf)₃.^[4][5]

Při vnitromolekulární Friedel–Craftsově cyklizaci se používá 2-fenylethan-1-sulfonylchlorid, 3-fenylpropan-1-sulfonylchlorid a nebo 4-fenylbutan-1-sulfonylchlorid zahřívaný v nitrobenzenu za přítomnosti AlCl₃.^[6] Reakce podobné Friedelovým–Craftsovým probíhají také u sulfenylchloridu a sulfinylchloridu, přičemž se vytváří sulfidy respektive sulfoxidy.^[7]

Použití

Jako rozpouštědla

Sulfolan se používá k extrakci mnoha významných sloučenin z ropy.^[3]

Výroba polymerů

Bylo vyvinuto několik polymerů, které mají v molekulách sulfonové skupiny. Tyto materiály se vyznačují značnou odolností vůči oxidaci, korozi a vysokým teplotám.^[8] Prekurzory těchto polymerů jsou například bisfenol S a 4,4'-dichlordifenylsulfon.

Farmakologie

K sulfonům používaným na výrobu léků patří mimo jiné dapson, jenž byl dříve používán k léčbě lepry, Duhringovy nemoci a tuberkulózy. Některé jeho deriváty, například promin, byly také zkoumány nebo dokonce využity v medicíně, ovšem celkově jsou sulfony jako skupina léčiv méně významné než sulfonamidy.^[9][10]

Názvosloví

Sulfony jsou často zaměňovány se sulfonamidy, které však mají na atom síry navázaný jeden atom uhlíku a jeden atom dusíku, zatímco u sulfonů jsou na něj navázány dva uhlíkové atomy; mechanismy působení těchto dvou skupin látek jsou rovněž odlišné.

Obdobné sloučeniny

Obdobami sulfonů jsou selenony a tellurony, u nichž je atom síry ze sulfonu nahrazen selenem případně tellurem.