Thiopyrylium

Thiopyrylium je kation se vzorcem C₅H₅S⁺, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen sírou.

Thiopyrylium
Obecné
Systematický název	thiopyrylium
Sumární vzorec	C5H5S+
Identifikace
PubChem	11344401
SMILES	[s+]1ccccc1
InChI	InChI=1S/C5H5S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	97,157 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Soli tohoto iontu jsou méně reaktivní něž příslušné pyryliové soli, protože má atom síry vyšší polarizovatelnost.^[1][2]

Z chalkogenových šestičlenných nenasycených heterocyklů má thiopyrylium nejvyšší aromaticitu, protože má síra podobnou elektronegativitu jako uhlík a jen o málo větší kovalentní poloměr.^[1]

S vodou thiopyrylový ion reaguje za vzniku směsi 2-hydroxythiopyranu a 4-hydroxythiopyranu.

Thiopyryliové soli lze připravit odštěpením vodíku z thiopyranu pomocí akceptoru hydridových iontů, jako je například tritylperchlorát.^[3]

Thiopyryliové analogy 2,4,6-trisubstituovaných pyryliových solí mohou být vytvořeny reakcemi příslušných pyryliových solí se sulfidem sodným a následným vysrážením po přidání kyseliny; touto reakcí se kyslík v pyryliovém kationtu nahradí sírou.^[2]