Triakontanol

Triakontanol (triakontan-1-ol) je mastný alkohol se vzorcem C₃₀H₆₂O. Nachází se v kutikulárních voscích rostlin a ve včelím vosku. Triakontanol stimuluje růst řady rostlin, jako jsou růže. Působí skrz urychlení fotosyntézy, proteosyntézy, transportu živin, a zvýšení aktivity enzymů. Používá se ke zvýšení výnosů řady plodin.^[1]

Triakontanol
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	triakontan-1-ol
Ostatní názvy	myricylalkohol
Funkční vzorec	CH3(CH2)28CH2OH
Sumární vzorec	C30H62O
Vzhled	nahnědlá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	593-50-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-794-5
PubChem	68972
ChEBI	28409
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
InChI	InChI=1S/C30H62O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30-31/h31H,2-30H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	438,81 g/mol
Teplota tání	87 °C (360 K)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Účinky

Triakontanol má v různých rostlinách odlišné účinky, co se týče fotosyntézy a dalších dějů, podle toho jestli jde o C3, nebo C4 rostlinu. U rajčete (C3 rostliny), zvyšuje suchou hmotnost listů a omezuje fotosyntézu o 27 %, zatímco v kukuřici na ní nemá pozorovatelný vliv.^[2]

Účinky triakontanolu záleží na použitém množství této látky; vysoké dávky mohou růst rostlin naopak zpomalovat. Triakontanol dokáže zvyšovat výnosy některých léčivých rostlin.^[3] Triakontanol může být použit také pro navýšení výroby opia a morfinu.^[4]

Triakontanol urychluje dělení rostlinných buněk, což vede k větším kořenům a výhonkům. Při použití ve vhodném množství v době největšího růstu rostliny zlepšuje aktivitu enzymů v kořenech a činnost hormonů.^[5] Navýšení rychlosti fotosyntézy, které vyvolává, způsobuje, že rostlina vytváří více sacharidů a dostává jich skrz kořeny více do rhizosféry.^[6] Větší množství sacharidů podpoří výměnu živin mezi rostlinami a mikroorganismy v půdě. Mikroorganismy, které získají více sacharidů, vykazují vyšší aktivitu a lépe získávají živiny například při fixaci dusíku. Živiny, jež tyto mikroorganismy dostávají do půdy, poté rostliny využívají k tvorbě složitějších sloučenin důležitých pro růst a ochranu proti škodlivým mikrobům.

Příprava

Triakontanol lze uměle připravit několika způsoby. První z nich využívá anhydrid kyseliny jantarové a kyselinu dokosanovou, které se po dvojici acylací navazují na thiofen do poloh 2 a 5. Vzniklý 2-5 substituovaný thiofen je poté desulfurizován za katalýzy Raneyovým niklem. Takto vytvořená kyselina triakontanová se redukuje hydridem lithno-hlinitým na triakontan-1-ol.^[7]

Další způsob je založen na použití oktadekan-1-olu a dodekan-1,12-diolu. Oktadekanol se oxiduje na příslušný aldehyd, oktadekanal. Dodekan-1,12-diol je bromován a meziprodukt následně reaguje s 1-hydroxy-12-trifenylfosfoniumbromidem. Konečné produkty obou těchto větví poté vstupují do vzájemné Wittigovy reakce, jejíž produkt se hydrogenuje na triakontanol.^[8]