Trifenylkarbenium

Trifenylkarbenium,^[1] také se používají názvy trifenylmethylový kation, tritylium^[2] nebo tritylový kation, je kation se vzorcem [C₁₉H₁₅]⁺, obsahující atom uhlíku s kladným elektrickým nábojem (jde tedy o karbokation), na který jsou navázány tři fenylové skupiny; jedná se o nabitou obdobu trifenylmethylového radikálu, [C₁₉H₁₅]^•. V názvech solí se obvykle uvádí zkráceně jako trifenylmethyl nebo trityl, i když takové označení se rovněž používá pro skupinu, přítomnou například v trifenylmethylchloridu, která není kationtem.^[3]

Trifenylkarbenium

Model iontu Ph₃C⁺

Trifenylkarbenium je poměrně stabilním karbeniovým iontem, protože jeho kladný náboj je rozprostřen mezi 10 atomy uhlíku (3 uhlíky v pozicích ortho a para každé ze tří fenylových skupin a centrální uhlík).^[4][5]

Deriváty

Tento kation je významným reaktantem a katalyzátorem, například v podobě trifenylmethylhexafluorofosfátu, [(C₆H₅)₃C]|⁺[PF₆]⁻. Jsou známy soli tohoto kationtu s mnoha různými anionty, mimo jiné tetrafluorboritanovým ([BF₄]⁻),^[1] hexachloroantimoničnanovým ([SbCl₆]⁻ a chloristanovým ([ClO₄]⁻. Trifenylkarbenium a jiné podobné kationty lze získat jako výrazně zabarvené roztoky arylovaných derivátů methanolu v koncentrované kyselině sírové.^[4] K derivátům patří například perchlortrifenylkarbenium, (C₆Cl₅)₃C⁺.^[6]

Triarylmethanová barviva

Triarylmethanová barviva jsou stabilizované deriváty tritylového kationtu. Jsou rozpustné ve vodě a často se získávají v podobě chloridů. Jejich molekuly obsahují skupiny sloužící jako silné donory elektronů, často aminy, v polohách para dvou nebo tří arylů.^[7]

• Triarylmethanová
• 
  Genciánová violeť
• 
  Nový fuchsin
• 
  Pararosanilin