2,2,2-trifluorethanol

2,2,2-Trifluorethanol (zkráceně TFE) je organická sloučenina se vzorcem CF₃CH₂OH. Díky zápornému indukčnímu efektu způsobovanému atomy fluoru, který má vyšší elektronegativitu než uhlík, je silnější kyselinou než ethanol. Díky vodíkovým vazbám vytváří stabilní komplexy i s heterocyklickými sloučeninami.

2,2,2-trifluorethanol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2,2,2-trifluorethan-1-ol
Ostatní názvy	trifluorethylalkohol, TFE
Sumární vzorec	C2H3F3O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-89-8
PubChem	70297
ChEBI	42330
SMILES	ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
InChI	InChI=1/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,04 g/mol
Teplota tání	−43,5 °C (229,6 K)
Teplota varu	74,0 °C (347,2 K)
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R10 R20/21/22 R36/38 R62
S-věty	S16 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Průmyslově se 2,2,2-trifluorethanol vyrábí hydrogenací nebo redukcí hydridy z derivátů kyseliny trifluoroctové jako jsou estery nebo acylchloridy.^[2]

Také jej lze získat hydrogenolýzou sloučenin s obecným vzorcem CF₃−CHOH−OR (kde R je vodík nebo alkylová skupina s jedním až osmi atomy uhlíku) za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího palladium uloženého na aktivním uhlí. Jako kokatalyzátor se často používají terciární alifatické aminy, například triethylamin.

Použití

2,2,2-Trifluorethanol se používá v organické chemii jako rozpouštědlo.^[3][4] Lze v něm účinně provádět oxidace sirných sloučenin peroxidem vodíku.^[5]

TFE rovněž slouží k denaturaci bílkovin.

Průmyslově se využívá jako rozpouštědlo nylonu a také ve farmacii.

Trifluorethanol je důležitým prekurzorem inhalačního anestetika isofluranu.

TFE se též používá v biochemii jako inhibitor při výzkumu enzymů, jelikož kompetitivně inhibuje například alkoholdehydrogenázu.^[6]

Reakce

Oxidací trifluorethanolu vzniká trifluoracetaldehyd a následně kyselina trifluoroctová. TFE Může být také zdrojem trifluormethylové skupiny v mnoha různých chemických reakcích.

Fluroxen, inhalační léčivo využívané pod obchodním názvem Fluoromar, je vinyletherem trifluorethanolu, připravuje se reakcí TFE s ethynem.^[2]

Bezpečnost

Trifluorethanol je toxický pro krev, rozmnožovací soustavu, močový měchýř, mozek, horní cesty dýchací a oči.^[7]