Trifluormethyl

Trifluormethyl je funkční skupina se vzorcem -CF₃, je odvozena z methylové skupiny (-CH₃) nahrazením všech tří vodíkových stomů atomy fluoru. Nejjednodušší sloučenina s touto skupinou je trifluormethan CHF₃.

Struktura trifluormethylové skupiny

Vlastnosti

Trifluormethylová skupina má vysokou elektronegativitu, která bývá popisována jako něco mezi elektronegativitami fluoru a chloru.^[1] Díky tomu jsou trifluormethylové sloučeniny, jako například kyselina trifluormethansulfonová a kyselina trifluoroctová, často silnými kyselinami. Obdobně tato skupina omezuje zásaditost sloučenin jako je trifluorethanol.

Využití

Trifluormethylová skupina je součástí molekul některých léčiv a uměle vyrobených abiotických sloučenin. V lékařství se trifluormethylové sloučeniny používají od roku 1928, i když intenzivnější výzkum začal až ve 40. letech 20. století.^[2] Tato skupina se často využívá k tvorbě derivátů nahrazováním chloridové či methylové skupiny, což se dá využít k úpravě vlastností sloučenin, například k ochraně methylové skupiny před metabolickou oxidací.

K významným léčivům obsahujícím trifluormethyl patří inhibitor reverzní transkriptázy HIV efavirenz, antidepresivum fluoxetin a nesteroidní antiflogistikum celecoxib.

Příprava

Podrobnější informace naleznete v článku Trifluormethylace.

Existuje několik postupů, jak zavést do sloučenin trifluormethylovou skupinu. U karboxylových kyselin lze použít reakci s fluoridem siřičitým. Trihgalogenmethylové sloučeniny, hlavně trifluormethylestery a trifluormethylaromatické sloučeniny, lze připravit reakcí s fluoridem antimonitým nebo fluoridem antimoničným (tedy Swartsovou reakcí). U aromatických sloučenin je možné použít reakci aryljodidů s trifluormethylmědí. Trifluormethylované karbonylové sloučeniny lze vytvořit reakcí aldehydů a esterů s Ruppertovým činidlem.^[3]