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2-Ethylhexylsalicylat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Ethylhexylsalicylat
Andere Namen
  • (RS)-2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat
  • (±)-2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat
  • Octylsalicylat
  • Octisalate
  • EHS
  • ETHYLHEXYL SALICYLATE (INCI)
Summenformel C15H22O3
Kurzbeschreibung

klare farblose Flüssigkeit[1] mit schwachem blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-60-5
EG-Nummer 204-263-4
ECHA-InfoCard 100.003.877
PubChem 62624
Wikidata Q7077128
Eigenschaften
Molare Masse 250,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,014 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −20 °C °C[3]

Siedepunkt

189–190 °C (bei 28 hPa)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, Glycerin und Polyolen; löslich in Alkoholen, Ketonen, Glycolestern und hydrophoben Lösungsmitteln, wie z. B Silikonen, Fettalkoholen, Estern, Mineralöl und Pflanzenölen[4]

Brechungsindex

1,500–1,503 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexylsalicylat (Octylsalicylat, Octisalate) ist ein Ester der Salicylsäure mit 2-Ethylhexanol, der als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln Verwendung findet. Der Salicylsäure-Rest ist für die UV-Absorption, der hydrophobe 2-Ethylhexyl-Rest für die Wasserfestigkeit in dermatologischen und kosmetischen Zubereitungen verantwortlich. Octisalate ist ein schwacher UVB-Absorber mit einem Absorptionsmaximum bei 305 nm und wird meist in Kombinationen mit anderen UV-Filtern eingesetzt.[5]

Darstellung

2-Ethylhexylsalicylat wird als Racemat bei der Veresterung von Salicylsäure mit (RS)-2-Ethylhexanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure erhalten.[6]

Die Umesterung von Salicylsäuremethylester mit (RS)-2-Ethylhexanol unter basischer Katalyse, z. B mit Natriumhydroxid[7]

bzw. mit Zinn(II)-oxalat,[8] Dibutylzinndilaurat oder Tetraisopropylorthotitanat[9] liefert racemisches Octylsalicylat in Ausbeuten über 90 %.

Eigenschaften

2-Ethylhexylsalicylat ist eine klare, farblose Flüssigkeit von schwach blumigem Geruch, die in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln unlöslich ist. In Propylencarbonat, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, sowie deren Ether ist Octylsalicylat gut löslich.[10] In unpolaren Lösungsmitteln und Ölen, wie sie zur Formulierung von Sonnenschutzmitteln verwendet werden, ist Octylsalicylat gut löslich. Andere UV-Filter, wie z. B Avobenzon, Enzacamen, Oxybenzone oder Ethylhexyltriazon werden von Octylsalicylat gelöst.

2-Ethylhexylsalicylat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Enantiomer und (S)-Enantiomer

(R)-Enantiomer

(S)-Enantiomer

In einer japanischen in vitro-Studie wurde eine schwache östrogene Aktivität von Octylsalicylat festgestellt.[11] Zur Reproduktionstoxizität und Entwicklungstoxizität von Octylsalicylat liegen keine gesicherten Daten vor.[12] Von einer dänischen Autorengruppe wurde an einer Patientin eine Kontaktallergie durch Einwirkung von Octylsalicylat festgestellt.[13]

Verwendung

Mit einem spezifischen Extinktionskoeffizienten von ca. 180 beim Absorptionsmaximum von 305 nm stellt 2-Ethylhexylsalicylat einen schwachen UVB-Absorber dar, der in Kombinationen mit anderen UV-Filtern in Sonnenschutzmitteln Verwendung findet. Mit dem gängigen Breitspektrum (280–320 nm)-UVB-Filter Octinoxat (Octylmethoxycinnamat) ergeben sich synergistische Wirkungen mit einer signifikanten Erhöhung des Lichtschutzfaktors (englisch SPF booster).[14] Octylsalicylat wird in Sonnenschutzmitteln in Konzentrationen bis 5 % (in Japan bis 10 %) eingesetzt.[15]

2-Ethylhexylsalicylat ist in den USA als UV-Filter zugelassen und wird u. a. von Ashland Inc. (unter dem Markennamen Escalol® 587), DSM (Parsol®EHS), Merck Millipore (Eusolex® OS) und Symrise (Neo Heliopan® OS) hergestellt.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt 2-Ethylhexylsalicylat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. September 2015 (PDF).
  2. Spectrum Laboratory Products, Inc., Octisalate (PDF).
  3. a b c Eintrag zu 2-Ethylhexylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Jeen, Jeescreen OS USP (PDF).
  5. R. Rai, S.C. Shanmuga, C.R. Srinivas: Update on photoprotection. In: J. Indian Dermatol. Band 57, Nr. 5, 2012, S. 335–342, doi:10.4103/0019-5154.100472.
  6. Patent US2347547: Preparation method of isooctyl salicylate. Angemeldet am 15. August 1941, veröffentlicht am 25. April 1944, Anmelder: Sinclair Refining Co., Erfinder: W.L. Finley.
  7. Patent CN102775311: Preparation method of isooctyl salicylate. Angemeldet am 13. August 2012, veröffentlicht am 25. Juni 2014.
  8. Y.-K. Chen, Z.-H. Li, Y.-M. Huang: Synthesis of 2-ethylhexyl salicylate by transesterification with stannous oxalate as catalyst. (Abstract).
  9. Patent EP1652834: Process for producing salicylate esters. Angemeldet am 25. Oktober 2005, veröffentlicht am 3. Mai 2006, Anmelder: Kao Corp., Erfinder: S. Ohno, T. Uehara, S. Kotachi, S. Tanaka.
  10. LyondellBasell: Application Data, Solubility Screen, Ultraviolet Light Absorbers.
  11. K. Morohoshi, H. Yamamoto, R. Kanata, F. Shiraishi, T. Koda, M. Morita: Estrogenic activity of 37 components of commercial sunscreen lotions evaluated by in vitro assays. In: Toxicology in Vitro. Band 19, 2005, S. 457–469, doi:10.1016/j.tiv.2005.01.004.
  12. M. Axelstad, U. Hass, K. Lund Kinnberg, P. Bjerregaard: Assessment of the endocrine disruptive potential of 23 UV-filters (j.no. MST-656-00150). Hrsg.: Danish Centre of Endocrine Disrupters. Februar 2013 (cend.dk [PDF]).
  13. C. G. Mortz, H. Thormann, A. Goossens, K. E. Andersen: Allergic contact dermatitis from ethylhexyl salicylate and other salicylates. In: Dermatitis. Band 21, Nr. 2, 2010, S. E7–10, doi:10.2310/6620.2010.09090.
  14. Patent WO2007042346: Mixtures of ethylhexyl p-methoxycinnamate and ethylhexyl salicylate. Angemeldet am 28. August 2006, veröffentlicht am 19. April 2007, Anmelder: Symrise GmbH & Co. KG, R. Langner, Erfinder: R. Langner.
  15. BASF, Cross-Reference List of all UV Filters used in the BASF Sunscreen Simulator (PDF (Memento vom 29. Mai 2015 im Internet Archive)).
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2-Ethylhexylsalicylat
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